[6,7]-dihydro-[1,4]-dioxino-[2,3-f][2,1,3]-benzoxadiazole | 142330-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: [6,7]-dihydro-[1,4]-dioxino-[2,3-f][2,1,3]-benzoxadiazole
• 英文别名: 6,7-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][2,1,3]benzoxadiazole
• CAS: 142330-54-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: TXBFIDUKLKYHIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,7]-dihydro-[1,4]-dioxino-[2,3-f][2,1,3]-benzoxadiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4,9-di(thiophene-2-yl)-6,7-dihydro-[1,4]dioxino[2,3,4,5]benzo[1,2-c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏的新型基于苯并二噻吩和苯并恶二唑/苯并噻二唑的供体-受体π共轭聚合物

  摘要：

  设计并合成了一套新的推拉型2D共轭聚合物（P1-P4），其中A1，A2（氧类似物）和A3，A4（硫类似物）是用作共聚单体的缺电子单元。在将新的重复单元引入聚合物主链后，观察到光电性能发生了显着变化。此外，新的重复单元中的杂原子交换还带来了光物理性质的显着变化，特别是P1和P2（氧类似物）在UV-vis吸收光谱中显示出红移，并且比P3，P4（硫类似物）的HOMO能级更深。有趣的是，P1，P3吸收光谱在较低的能量区域显示了一个振动肩峰（659、652 nm），这可能是由于富电子单元和缺电子单元之间的非共价相互作用引起的。此外，对这些聚合物进行了添加剂和溶剂处理的系统研究，结果表明，大容量异质结有机太阳能电池中基于P3的器件的功率转换效率提高了4.29％。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，2668年至2679年

  DOI：

  10.1002/pola.28145
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [6,7]-dihydro-[1,4]-dioxino-[2,3-f][2,1,3]-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏的新型基于苯并二噻吩和苯并恶二唑/苯并噻二唑的供体-受体π共轭聚合物

  摘要：

  设计并合成了一套新的推拉型2D共轭聚合物（P1-P4），其中A1，A2（氧类似物）和A3，A4（硫类似物）是用作共聚单体的缺电子单元。在将新的重复单元引入聚合物主链后，观察到光电性能发生了显着变化。此外，新的重复单元中的杂原子交换还带来了光物理性质的显着变化，特别是P1和P2（氧类似物）在UV-vis吸收光谱中显示出红移，并且比P3，P4（硫类似物）的HOMO能级更深。有趣的是，P1，P3吸收光谱在较低的能量区域显示了一个振动肩峰（659、652 nm），这可能是由于富电子单元和缺电子单元之间的非共价相互作用引起的。此外，对这些聚合物进行了添加剂和溶剂处理的系统研究，结果表明，大容量异质结有机太阳能电池中基于P3的器件的功率转换效率提高了4.29％。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，2668年至2679年

  DOI：

  10.1002/pola.28145

文献信息

• Takakis, Ioannis M.; Hadjimihalakis, Phaedon M.; Tsantali, Georgia G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 123 - 128
  作者：Takakis, Ioannis M.、Hadjimihalakis, Phaedon M.、Tsantali, Georgia G.、Pilini, Helena

  DOI：——

  日期：——
• Takakis Ioannis M., Hadjimihalakis Phaedon M., Tsantali Georgia G., Pilin+, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 1, S 123-128
  作者：Takakis Ioannis M., Hadjimihalakis Phaedon M., Tsantali Georgia G., Pilin+

  DOI：——

  日期：——
• New benzodithiophene- and benzooxadiazole/benzothiadiazole-based donor-acceptor π-conjugated polymers for organic photovoltaics
  作者：Kakaraparthi Kranthiraja、Kumarasamy Gunasekar、Sang Ho Park、In-Nam Kang、Jin Yong Lee、Myungkwan Song、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1002/pola.28145

  日期：2016.9.1

  A new set of push‐pull type 2D‐conjugated polymers (P1–P4) were designed and synthesized where A1, A2 (oxygen analogues) and A3, A4 (sulfur analogues) are electron deficient units used as co‐monomers. On introduction of new repeating units into the polymer backbone, significant changes were observed in optoelectronic properties. Furthermore, the heteroatom exchange in new repeating units has also brought

  设计并合成了一套新的推拉型2D共轭聚合物（P1-P4），其中A1，A2（氧类似物）和A3，A4（硫类似物）是用作共聚单体的缺电子单元。在将新的重复单元引入聚合物主链后，观察到光电性能发生了显着变化。此外，新的重复单元中的杂原子交换还带来了光物理性质的显着变化，特别是P1和P2（氧类似物）在UV-vis吸收光谱中显示出红移，并且比P3，P4（硫类似物）的HOMO能级更深。有趣的是，P1，P3吸收光谱在较低的能量区域显示了一个振动肩峰（659、652 nm），这可能是由于富电子单元和缺电子单元之间的非共价相互作用引起的。此外，对这些聚合物进行了添加剂和溶剂处理的系统研究，结果表明，大容量异质结有机太阳能电池中基于P3的器件的功率转换效率提高了4.29％。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2016，54，2668年至2679年