3-Amino-4-isobutylsulfanyl-6-nitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Amino-4-isobutylsulfanyl-6-nitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-4-(2-methylpropylsulfanyl)-6-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S₂
• mdl: MFCD03036544
• 分子量: 340.424
• InChiKey: POZSDOMOSSHYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2,4,6-trinitrobenzene 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Amino-4-isobutylsulfanyl-6-nitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,6-二硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸酯中4-硝基的区域特异性取代：氨基的意外活化作用

  摘要：

  2,4,6-三硝基苯甲腈与巯基乙酸的酯的环缩合导致形成3-氨基-4,6-二硝基苯并[ b ]噻吩-2-羧酸酯3。的相互作用3与阴离子亲核试剂RO -（R = CF 3 CH 2，CHCCH 2），RS -（R = PH，物理信道2，（CH 3）2 CHCH 2），N 3 -在NMP或DMF引线仅取代4-NO 2基团。3中给电子NH 2基团的取代氢意外地并显着阻碍了硝基的亲核取代。如半经验量子化学计算所示，假设在NH 2基团的影响下，4-NO 2 in 3的增加的反应性与该基团相对于芳环平面的扭曲有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01833-0