4‑fluoro‑N‑[4‑(diethylamino)benzylidene]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4‑fluoro‑N‑[4‑(diethylamino)benzylidene]aniline
• 英文别名: N-[4-(Diethylamino)benzylidene]-4-fluoroaniline；N,N-diethyl-4-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂
• 分子量: 270.35
• InChiKey: FLFSBDVEUBSBRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 4-氟苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4‑fluoro‑N‑[4‑(diethylamino)benzylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure, Hirshfeld Analyses, Spectral, Thermal, Two-Photon Absorption Properties and Optical Limiting Applications of Novel 4-Fluoro-N-[4-(diethylamino)benzylidene]aniline (FDEABA)

  摘要：

  合成了新型三阶非线性光学有机材料 4-氟-N-[4-(二乙基氨基)苯亚甲基]苯胺 (FDEABA)，并采用缓慢蒸发法生长了 FDEABA 的单晶体。核磁共振光谱分析证实了质子的位置。通过傅立叶变换红外光谱分析，确定了 FDEABA 化合物中各种官能团的振动频率。利用单晶 X 射线衍射研究阐明了生长晶体的三维晶体结构，发现 FDEABA 化合物在单斜非中心对称空间群 P21 中结晶。利用 Hirshfeld 表面分析法研究了分子间的相互作用，并与卤素取代的苄叉苯胺衍生物的类似结构进行了比较。利用热重分析和差热分析测量了 FDEABA 的热稳定性，合成的 FDEABA 化合物的熔点为 51 ℃。在 532 nm 波长处使用 5 ns 激光脉冲进行的开孔 Z 扫描测量显示，非线性光吸收导致了强烈的光学限制行为，这有助于保护眼睛和敏感的光学探测器免受有害激光辐射的伤害。

  DOI：

  10.1007/s10870-022-00975-9

文献信息

• Crystal Structure, Hirshfeld Analyses, Spectral, Thermal, Two-Photon Absorption Properties and Optical Limiting Applications of Novel 4-Fluoro-N-[4-(diethylamino)benzylidene]aniline (FDEABA)
  作者：A. Subashini、Reji Philip、Helen Stoeckli-Evans、K. Ramamurthi、R. Ramesh Babu

  DOI：10.1007/s10870-022-00975-9

  日期：——

  The novel third-order nonlinear optical organic material 4-fluoro-N-[4-(diethylamino)benzylidene]aniline (FDEABA) is synthesized and single crystals of FDEABA are grown using the slow evaporation method. The placement of the protons is confirmed by nuclear magnetic resonance spectral analysis. Employing Fourier transform infrared spectral analysis, vibrational frequencies of various functional groups of the FDEABA compound are identified. The three-dimensional crystal structure of the grown crystal is elucidated using single crystal X-ray diffraction studies, which reveal that the compound FDEABA crystallized in the monoclinic non-centrosymmetric space group P21. Intermolecular interactions are studied using Hirshfeld surface analysis and compared with similar structures of halogen-substituted benzylideneaniline derivatives. Thermal stability of FDEABA is measured using thermogravimetric and differential thermal analyses and the melting point of the synthesized FDEABA compound is 51 °C. Open aperture Z-scan measurements carried out at 532 nm using 5 ns laser pulses reveal nonlinear optical absorption leading to strong optical limiting behaviour, which can be useful in the protection of eyes and sensitive optical detectors from harmful laser radiation.

  合成了新型三阶非线性光学有机材料 4-氟-N-[4-(二乙基氨基)苯亚甲基]苯胺 (FDEABA)，并采用缓慢蒸发法生长了 FDEABA 的单晶体。核磁共振光谱分析证实了质子的位置。通过傅立叶变换红外光谱分析，确定了 FDEABA 化合物中各种官能团的振动频率。利用单晶 X 射线衍射研究阐明了生长晶体的三维晶体结构，发现 FDEABA 化合物在单斜非中心对称空间群 P21 中结晶。利用 Hirshfeld 表面分析法研究了分子间的相互作用，并与卤素取代的苄叉苯胺衍生物的类似结构进行了比较。利用热重分析和差热分析测量了 FDEABA 的热稳定性，合成的 FDEABA 化合物的熔点为 51 ℃。在 532 nm 波长处使用 5 ns 激光脉冲进行的开孔 Z 扫描测量显示，非线性光吸收导致了强烈的光学限制行为，这有助于保护眼睛和敏感的光学探测器免受有害激光辐射的伤害。