7,8,9,10-Tetrahydro-cyclohepta[de]naphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,8,9,10-Tetrahydro-cyclohepta[de]naphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Cyclohepta[de]naphthalene-1,2-dicarboxylic acid, 7,8,9,10-tetrahydro-, dimethyl ester；dimethyl tricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1(14),2,4,6,8-pentaene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: XLNKWFSHNLABRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6,7,8,9,9a-Hexahydro-1-oxa-benzo[cd]azulene 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲氧基苄硫醇 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 7,8,9,10-Tetrahydro-cyclohepta[de]naphthalene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由三环砜合成双环邻喹啉甲烷

  摘要：

  已经实现了从三环砜前体的第一合成双环邻-喹二甲烷。所需的砜，3,4,5,6-四氢-1H-环己[cd]苯并噻吩-2,2-二氧化物和1,3,4,5,6,7-六氢环庚[cd]苯并噻吩-2,2-使用闭环通过α盐中间体，由α-四氢萘酮和苯并亚砜制备二氧化碳。尝试制备茚满系列的三环砜时，相同的策略失败了。当比较三环醚化合物的能力和易形成性时，还发现了其他对比反应性。这些结果表明，后面的环形系统应变很大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10066-7

文献信息

• Photochemically generated bicyclic ortho-quinodimethanes: Photo-enolization of bicyclic aldehydes and ketones
  作者：Terrence J. Connolly、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10068-0

  日期：1997.11

  A photoenolization route to bicyclic ortho-quinodimethanes was investigated. Bicyclic photoenols were trapped in an intermolecular fashion with various dienophiles for the first time. All ortho-quinodimethane precursors were prepared via a selective route commencing with 1-indanol, α-tetralol and 1-benzosuberone. Irradiation afforded the E-photoenols exclusively which were trapped with equal efficiency

  研究了双环邻喹啉二甲烷的光烯化路线。首次以分子间方式将双环光烯醇与各种亲二烯体一起捕获。通过从1-茚满醇，α-四醇和1-苯并亚砜开始的选择性路线制备所有邻-喹二甲烷前体。辐照提供了E-单独捕获具有相同效率的-光烯醇，但其衍生自茚满-4-羧醛。这种低效率归因于醛快速自氧化为羧酸。与本研究中的其他醛相比，苯并suberan-9-羧醛的光烯醇与富马酸二甲酯之间反应的面部选择性要低得多。由七元环的存在引起的扭曲的二烯解释了这些结果。