3-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)propanoic acid | 1446781-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)pyridin-3-yl]propanoic acid；3-[4-(dimethylamino)pyridin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1446781-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: ICPSRDDQLSLKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到methyl 3-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  联芳基DMAP衍生物与内部羧酸盐催化酰化反应过程中羧酸盐位置的研究

  摘要：

  羧酸根离子的位置：制备了一系列带有内部羧酸根的联芳基DMAP催化剂，并对衍生物的催化活性进行了评估，以确定最加速DMAP催化的酰化作用的羧酸根位置。发现面对面几何结构中靠近吡啶环的羧酸根离子可作为酰化反应的有效通用基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201300665
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)acrylate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 以42 mg的产率得到3-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  联芳基DMAP衍生物与内部羧酸盐催化酰化反应过程中羧酸盐位置的研究

  摘要：

  羧酸根离子的位置：制备了一系列带有内部羧酸根的联芳基DMAP催化剂，并对衍生物的催化活性进行了评估，以确定最加速DMAP催化的酰化作用的羧酸根位置。发现面对面几何结构中靠近吡啶环的羧酸根离子可作为酰化反应的有效通用基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201300665

文献信息

• Investigation of the Carboxylate Position during the Acylation Reaction Catalyzed by Biaryl DMAP Derivatives with an Internal Carboxylate
  作者：Reiko Nishino、Takumi Furuta、Keizo Kan、Makoto Sato、Masahiro Yamanaka、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201300665

  日期：2013.6.17

  of the carboxylate ion: A series of biaryl DMAP catalysts with an internal carboxylate was prepared, and the catalytic activities of the derivatives were evaluated to determine the carboxylate position that most accelerated the DMAP‐catalyzed acylation. The carboxylate ion proximal to the pyridine ring in a face‐to‐face geometry was found to act as an effective general base for the acylation reaction

  羧酸根离子的位置：制备了一系列带有内部羧酸根的联芳基DMAP催化剂，并对衍生物的催化活性进行了评估，以确定最加速DMAP催化的酰化作用的羧酸根位置。发现面对面几何结构中靠近吡啶环的羧酸根离子可作为酰化反应的有效通用基础。