3-(p-Chlorophenyl)-5-(1-naphthyloxymethyl)-2-oxazolidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(p-Chlorophenyl)-5-(1-naphthyloxymethyl)-2-oxazolidone
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: RDESWCGZIPATLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 、 对氯苯异氰酸酯 在 C₂₂H₂₄F₆N₃O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(p-Chlorophenyl)-5-(1-naphthyloxymethyl)-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和环氧化物合成 2-恶唑烷酮的双功能相转移催化剂

  摘要：

  合成了一系列双功能相转移催化剂 (PTC)，以催化异氰酸酯和环氧化物的 [3 + 2] 偶联反应，以良好至高产率（高达 92% 产率）提供 2-恶唑烷酮，使用 PhCl 作为溶剂12 小时内达到 100 °C。这些双功能 PTC 很容易由市售的叔伯二胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯、单方方酰胺）通过两个简单的步骤制备，具有良好的模块化和高效率（2.5 mol% 催化剂负载）。季铵盐中心和催化剂中的氢键供体基团与底物的协同作用对这种原子经济反应至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ra00693a

表征谱图