3,3′-tetramethylenedinaphthospiropyran | 7140-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,3′-tetramethylenedinaphthospiropyran
• 英文别名: Tetramethylen-3,3'-spirobi-<3H-naphtho<2,1-b>-pyran>；6,7,8,9-tetrahydro-dibenzo[f,f']cyclohepta[1,2-b;1,7-b'] dichromium ene；6,7,8,9-Tetrahydro-dibenzo[f,f']cyclohepta[1,2-b;1,7-b']dichromen；Dinaphtho[1,2-e:1',2'-e']cyclohepta[1,2-b:1,7-b']dipyran, 6,7,8,9-tetrahydro-；2,31-dioxaheptacyclo[17.12.0.01,14.03,12.06,11.021,30.022,27]hentriaconta-3(12),4,6,8,10,13,19,21(30),22,24,26,28-dodecaene
• CAS: 7140-54-7
• 化学式: C₂₉H₂₂O₂
• 分子量: 402.492
• InChiKey: OGDZBQUXVJUDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 环庚酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以48%的产率得到3,3′-tetramethylenedinaphthospiropyran
  参考文献：
  名称：

  溶剂化致变色 3,3'-氮杂亚甲基二萘螺螺吡喃在结肠癌模型中的抑癌活性

  摘要：

  螺吡喃因其热致变色和光致变色特性而被广泛研究，但其生物治疗特性尚未得到深入研究。我们报告了一种新型 3,3'-氮杂二亚甲基二萘并螺吡喃11的抗增殖特性。二苯并螺吡喃和二萘螺螺吡喃是通过酸催化的水杨醛和 2-羟基-1-萘醛分别与环酮的羟醛缩合反应简单而方便的方法合成的。连同通过 2D NMR 和 X 射线晶体学研究进行的结构解析，我们为它们的形成提供了推定的机制。化合物11表现出溶剂化显色性并表现出取决于 pH 值的改变的光谱特征。在酸性条件下，11保持开放形式，而在碱化后恢复为封闭形式。基于在 H441、HCT-116、MiaPaCa-2 和 Panc-1 癌细胞系中的体外抗增殖活性，有11 个被提交进一步研究。它减少了 HCT116 结肠球的形成并显示了半胱天冬酶级联的诱导，表明细胞凋亡。体外增殖试验还表明11的 HCl 和三氟乙酸盐更有效。用11 （5 µg/天，腹膜内注射 3 周）处理携带

  DOI：

  10.1111/cbdd.13785

文献信息

• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1933, p. 430,432
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27