N-(3-iodophenyl)-3-nitrophthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-iodophenyl)-3-nitrophthalimide
• 英文别名: 2-(3-Iodophenyl)-4-nitroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₇IN₂O₄
• 分子量: 394.125
• InChiKey: IXPLHAJRGKVWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 、 3-碘苯胺 生成 N-(3-iodophenyl)-3-nitrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Isomeric N-(iodophenyl)nitrophthalimides: interplay of C—H...O hydrogen bonds, iodo...nitro and iodo...carbonyl interactions, and aromatic π...π stacking interactions

  摘要：

  我们合成了六种异构体 N-（碘苯基）硝基邻苯二甲酰亚胺（C14H7IN2O4），并报告了其中五种的结构。在 N-(4-碘苯基)-4-硝基邻苯二甲酰亚胺[(I)，正交 P212121]中，分子通过四个独立的 C-H...O 氢键组合连接成片状，但不存在 I...O 相互作用。同分异构体 N-(3-碘苯基)-4-硝基邻苯二甲酰亚胺[(II)，单斜 P21/c]和 N-(2-碘苯基)-4-硝基邻苯二甲酰亚胺[(III)，单斜 P21/n]都形成薄片，但在(II)中，分子通过一个双中心碘....硝基相互作用和一个 C-H...O氢键连接成含有 R_4^4(30)环的薄片，而在（III）中，它们通过一个碘...羰基相互作用和一个 C-H...O氢键连接成薄片或 R_4^4(26)环。在 N-(4-碘苯基)-3-硝基邻苯二甲酰亚胺[(IV)，单斜 P21/n]和 N-(3-碘苯基)-3-硝基邻苯二甲酰亚胺[(V)，正交 P2121]中都形成了三维超分子结构。在(IV)中，分子通过三中心碘......硝基相互作用、三个 C-H......O氢键和一个芳香族π......π堆积相互作用连接在一起，但(V)中的框架是由两个中心碘......硝基相互作用和仅两个 C-H......O氢键产生的：(V)中不存在芳香族π......π堆积相互作用。

  DOI：

  10.1107/s0108768105004234