(3R,4R,5S)-5-acetyloxy-3,4-epoxy-(1-hydrocinnamoyl)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-acetyloxy-3,4-epoxy-(1-hydrocinnamoyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 3alpha,4alpha-Epoxy-5beta-pipermethystine；[(1R,5S,6R)-2-oxo-3-(3-phenylpropanoyl)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] acetate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: JPFGTGLKWYCHLM-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-phenylbut-3-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 (3R,4R,5S)-5-acetyloxy-3,4-epoxy-(1-hydrocinnamoyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接和高度非对映选择性的3,4-环氧-2-哌啶酮合成。在3α，4α-环氧-5β-哌草碱的全合成和绝对构型分配中的应用†

  摘要：

  通过在关键步骤中实现环保和直接的关键步骤，可实现底物控制的不对称全合成和生物活性3α，4α-环氧-5β-哌草丁的绝对构型分配，该活性是卡瓦地上部分的次要成分。由烯丙基胺合成2，3-环氧酰胺。通过使用卡隆方法，首先制备了碳水化合物衍生的脱氢哌啶，并进行了立体选择性串联C–H / CC氧化反应。在这种尝试中，所需的α，α-反尽管串联氧化具有高度的立体选择性，但未获得卡瓦代谢物前体的β-环氧-2-哌啶酮骨架。然而，从非碳水化合物的3-羟基-4,5-脱氢哌啶开始，并使用相同的串联氧化反应，可以高收率获得目标中间体，并且具有前所未有的抗立体选择性。由于提议的这种串联氧化的机理过程暗示了α，β-不饱和酰胺的瞬态形成以及随后的环氧化反应，因此第二种方法支持先前建立的从（-）-哌啶基向（-）-3α的生物转化的提议， 4α-环氧-5β-哌啶

  DOI：

  10.1039/c7ob02700a