ethyl 4-cyano-3-(naphthalen-1-yl)benzoate | 371765-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-cyano-3-(naphthalen-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-3-(1-naphthyl)benzoate；Ethyl 4-cyano-3-naphthalen-1-ylbenzoate
• CAS: 371765-01-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: IEZBSAYNSUQGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-3-(naphthalen-1-yl)benzoate 在 silver(II) oxide 、 calcium borohydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[3-(4-Cyano-benzyl)-3H-imidazol-4-ylmethoxymethyl]-2-naphthalen-1-yl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 生成 ethyl 4-cyano-3-(naphthalen-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20020019527A1

文献信息

• (3 + 3) Annulation of Nitroallylic Acetates with Stabilized Sulfur Ylides for the Synthesis of 2-Aryl Terephthalates
  作者：Lakshminarayana Satham、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00917

  日期：2018.8.17

  A novel (3 + 3) annulation approach has been developed for the synthesis of 2-aryl terephthalates from nitroallylic acetates and stabilized sulfur ylides. The 2-aryl terephthalates, which are also biaryls bearing a terephthalate moiety, are formed through a cascade of reactions such as a γ-selective SN2′ reaction, γ-selective intramolecular Michael addition, and two eliminations in the presence of

  已经开发了一种新颖的（3 + 3）环空方法，用于从硝基烯丙基乙酸酯和稳定的硫酰化物合成对苯二甲酸2-芳基酯。的2-芳基对苯二甲酸酯，其也是联芳基带有对苯二甲酸乙二醇酯部分，通过反应器的级联形成诸如γ-选择性小号Ñ 2'反应，γ-选择性分子内迈克尔加成和两个抵销在Cs的存在2室温下CH 3 CN中的CO 3。该产品是法尼基转移酶抑制剂的正式前体，也是聚合物化学中的潜在单体。