ethyl 4-cyano-3-(naphthalen-1-yl)benzoate | 371765-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-cyano-3-(naphthalen-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-3-(1-naphthyl)benzoate；Ethyl 4-cyano-3-naphthalen-1-ylbenzoate
• CAS: 371765-01-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: IEZBSAYNSUQGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-3-(naphthalen-1-yl)benzoate 在 silver(II) oxide 、 calcium borohydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[3-(4-Cyano-benzyl)-3H-imidazol-4-ylmethoxymethyl]-2-naphthalen-1-yl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 生成 ethyl 4-cyano-3-(naphthalen-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20020019527A1

文献信息

• (3 + 3) Annulation of Nitroallylic Acetates with Stabilized Sulfur Ylides for the Synthesis of 2-Aryl Terephthalates
  作者：Lakshminarayana Satham、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00917

  日期：2018.8.17

  A novel (3 + 3) annulation approach has been developed for the synthesis of 2-aryl terephthalates from nitroallylic acetates and stabilized sulfur ylides. The 2-aryl terephthalates, which are also biaryls bearing a terephthalate moiety, are formed through a cascade of reactions such as a γ-selective SN2′ reaction, γ-selective intramolecular Michael addition, and two eliminations in the presence of

  已经开发了一种新颖的（3 + 3）环空方法，用于从硝基烯丙基乙酸酯和稳定的硫酰化物合成对苯二甲酸2-芳基酯。的2-芳基对苯二甲酸酯，其也是联芳基带有对苯二甲酸乙二醇酯部分，通过反应器的级联形成诸如γ-选择性小号Ñ 2'反应，γ-选择性分子内迈克尔加成和两个抵销在Cs的存在2室温下CH 3 CN中的CO 3。该产品是法尼基转移酶抑制剂的正式前体，也是聚合物化学中的潜在单体。
• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Synthesis and activity of 1-aryl-1′-imidazolyl methyl ethers as non-thiol farnesyltransferase inhibitors
  作者：Qun Li、Gary T. Wang、Tongmei Li、Stephen L. Gwaltney、Keith W. Woods、Akiyo Claiborne、Xilu Wang、Wendy Gu、Jerry Cohen、Vincent S. Stoll、Charles Hutchins、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.011

  日期：2004.11

  potent and selective farnesyltransferase inhibitors (FTIs) by transposition of the D-ring to the methyl group on the imidazole of the previously reported FTIs 3. Several compounds such as 4h and 5b demonstrate superior enzymatic activity to the current benchmark compound tipifarnib (1) with IC(50) values in the lower subnanomolar range, while maintaining excellent cellular activity comparable to tipifarnib

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。