Methyl (2-naphthalen-2-ylcyclohex-2-en-1-yl) carbonate | 868557-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl (2-naphthalen-2-ylcyclohex-2-en-1-yl) carbonate
• 英文别名: methyl (2-naphthalen-2-ylcyclohex-2-en-1-yl) carbonate
• CAS: 868557-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: IQHGDKYFGHCJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2-naphthalen-2-ylcyclohex-2-en-1-yl) carbonate 、 甲氧苯胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 以93%的产率得到(4-methoxyphenyl)-(2-naphthalen-2-yl-cyclohex-2-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs

  摘要：

  Asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using Pd-DIAPHOX catalyst systems are described. The asymmetric allylic aminations of various allylic carbonates proceeded using 2-5 mol % of the catalyst and BSA, providing the corresponding N-aryl chiral allylic amines in up to 99% ee for cyclic substrates, and in up to 97% ee for acyclic substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.015
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Methyl (2-naphthalen-2-ylcyclohex-2-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物，Pd催化2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：（S，R P）-Ph-DIAPHOX

  摘要：

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Pd催化的2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。各种环状基板的不对称烯丙位取代，使用5摩尔％的Pd的催化剂，10摩尔％（的进行小号，- [R P）-Ph-DIAPHOX 1，10摩尔％的LiOAc，和Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA ），以高达92％ee的高收率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.027

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination Using Aspartic Acid Derived P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides:  DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Yuichi Akimoto、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol051748v

  日期：2005.9.1

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using aspartic acid derived P-chirogenic diaminophosphine oxides (DIAPHOXs) is described. Asymmetric allylic amination of both linear and cyclic substrates proceeded at room temperature to give the chiral allylic amines in 72-99% ee.
• Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide: (S,RP)-Ph-DIAPHOX
  作者：Long Jin、Tetsuhiro Nemoto、Hiroshi Nakamura、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.027

  日期：2008.5

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution of various cyclic substrates proceeded using 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of (S,RP)-Ph-DIAPHOX 1, 10 mol % of LiOAc, and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA), to afford the corresponding products in excellent yields with up to

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Pd催化的2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。各种环状基板的不对称烯丙位取代，使用5摩尔％的Pd的催化剂，10摩尔％（的进行小号，- [R P）-Ph-DIAPHOX 1，10摩尔％的LiOAc，和Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA ），以高达92％ee的高收率提供相应的产品。
• Pd-catalyzed asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Shinji Tamura、Tatsurou Sakamoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.015

  日期：2008.7

  Asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using Pd-DIAPHOX catalyst systems are described. The asymmetric allylic aminations of various allylic carbonates proceeded using 2-5 mol % of the catalyst and BSA, providing the corresponding N-aryl chiral allylic amines in up to 99% ee for cyclic substrates, and in up to 97% ee for acyclic substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.