(S)-2-(6-methyl-6-phenethyl-7-octen-1-yl)-1,3-dioxane | 1638110-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-2-(6-methyl-6-phenethyl-7-octen-1-yl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[(6S)-6-methyl-6-(2-phenylethyl)oct-7-enyl]-1,3-dioxane
• CAS: 1638110-88-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ZFNUETOBXYXLGA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-methyl-6-phenethyl-7-octen-1-yl)-1,3-dioxane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性烯丙基与烷基酮的交叉偶联构筑第四立体立体碳中心

  摘要：

  原位生成的手性Cu I / DTBM-MeO-BIPHEP催化剂系统与EtOK的结合使烷基硼烷试剂与γ，γ-二取代的伯烯丙基氯之间的对映选择性S N 2'型烯丙基交叉偶联以及对映体控制有效等级。该反应产生具有三个sp 3-烷基和一个乙烯基的立体异构的季碳中心。该协议允许使用末端烯烃作为亲核试剂的前体，因此代表了末端烯烃的正式还原性烯丙基交叉偶联。提出了一种涉及用烯丙基氯底物添加/消除中性烷基铜（I）物质的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201402386
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 (CuOTf)*toluene 、 potassium ethoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-(6-methyl-6-phenethyl-7-octen-1-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性烯丙基与烷基酮的交叉偶联构筑第四立体立体碳中心

  摘要：

  原位生成的手性Cu I / DTBM-MeO-BIPHEP催化剂系统与EtOK的结合使烷基硼烷试剂与γ，γ-二取代的伯烯丙基氯之间的对映选择性S N 2'型烯丙基交叉偶联以及对映体控制有效等级。该反应产生具有三个sp 3-烷基和一个乙烯基的立体异构的季碳中心。该协议允许使用末端烯烃作为亲核试剂的前体，因此代表了末端烯烃的正式还原性烯丙基交叉偶联。提出了一种涉及用烯丙基氯底物添加/消除中性烷基铜（I）物质的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201402386

文献信息

• Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Cross-Coupling with Alkylboranes
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201402386

  日期：2014.5.5

  primary allyl chlorides with enantiocontrol at a useful level. The reaction generates a stereogenic quaternary carbon center having three sp3‐alkyl groups and a vinyl group. This protocol allowed the use of terminal alkenes as nucleophile precursors, thus representing a formal reductive allylic cross‐coupling of terminal alkenes. A reaction pathway involving addition/elimination of a neutral alkylcopper(I)

  原位生成的手性Cu I / DTBM-MeO-BIPHEP催化剂系统与EtOK的结合使烷基硼烷试剂与γ，γ-二取代的伯烯丙基氯之间的对映选择性S N 2'型烯丙基交叉偶联以及对映体控制有效等级。该反应产生具有三个sp 3-烷基和一个乙烯基的立体异构的季碳中心。该协议允许使用末端烯烃作为亲核试剂的前体，因此代表了末端烯烃的正式还原性烯丙基交叉偶联。提出了一种涉及用烯丙基氯底物添加/消除中性烷基铜（I）物质的反应途径。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic cross-coupling with alkylboranes
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Kazunori Nagao、Seiji Mori、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.048

  日期：2015.9

  We have presented full details of our work on alkylboranes, which we have introduced as new reagents for copper-catalyzed SN2′-type enantioselective allylic substitutions. The copper catalysis delivered enantioenriched chiral products containing tertiary or quaternary carbon stereogenic centers branched with functionalized sp3-alkyl groups. The wide availability of alkylboranes via the established

  我们已经介绍了我们在烷基硼烷上的全部工作细节，我们已将其引入作为铜催化的S N 2'型对映选择性烯丙基取代的新试剂。铜催化递送了富含对映体的手性产物，该手性产物包含带有官能化的sp 3-烷基的叔碳或季碳立体异构中心。通过已建立的烯烃加氢硼化反应，烷基硼烷的广泛可用性是这些转化的吸引人的特征。基板中可以容忍各种官能团。提出了一种通过烯丙基氯底物加成-消除中性烷基铜（I）物种的反应途径。