6-fluoro-2-(thiophen-2-yl)benzothiazole | 1242324-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(thiophen-2-yl)benzothiazole
• 英文别名: 6-Fluoro-2-thiophen-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1242324-56-6
• 化学式: C₁₁H₆FNS₂
• 分子量: 235.306
• InChiKey: XKSIBRCMVRHOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-碘-4-氟苯胺 在 magnesium sulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到6-fluoro-2-(thiophen-2-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  以氢硫化钠为硫代用品的铜催化一锅三组分反应合成苯并噻唑

  摘要：

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101773

文献信息

• Room Temperature Anhydrous Suzuki–Miyaura Polymerization Enabled by C−S Bond Activation
  作者：Xuan Wen、Wenbin Xie、Yawen Li、Xiaoying Ma、Zhaoying Liu、Xiao Han、Kaikai Wen、Fengjiao Zhang、Yuze Lin、Qinqin Shi、Aidong Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202309922

  日期：2023.10.2

  cross-coupling reaction between (hetero)aryl boronic esters and aryl sulfides was explored, of which universality was exemplified with thirty small molecules and twelve alternating conjugated polymers. Mechanism studies revealed the importance of room temperature and anhydrous condition in reducing the homocoupling defects and enhancing the optoelectronic properties of the conjugated polymers.

  探索了（杂）芳基硼酸酯和芳基硫醚之间的无水室温 CAS-Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，其通用性以 30 种小分子和 12 种交替共轭聚合物为例。机理研究揭示了室温和无水条件在减少自偶联缺陷和增强共轭聚合物光电性能方面的重要性。
• Synthesis of Benzothiazoles through Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Reactions with Use of Sodium Hydrosulfide as a Sulfur Surrogate
  作者：Namjin Park、Yumi Heo、Manian Rajesh Kumar、Yong Kim、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101773

  日期：2012.4

  Copper-catalyzed one-pot three-component reactions of 2-iodoanilines, aldehydes, and NaSH·n H2O afford benzothiazoles in good yields. When CuCl was employed as a catalyst in the absence of a ligand, a variety of aromatic aldehydes and substituted 2-iodoanilines reacted with NaSH·n H2O to produce the corresponding 2-arylbenzothiazoles in 70–98 % yields. The copper catalyst plays a key role in C–S bond

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。