N-(5-bromopyridin-2-yl)-2-naphthalen-1-ylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5-bromopyridin-2-yl)-2-naphthalen-1-ylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: LIWJUIACYHCENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromopyridin-2-yl)-2-naphthalen-1-ylacetamide 在 水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N-(2-aminophenyl)-3-(6-(2-(naphthalen-1-yl)acetamido)pyridin-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基异羟肟酸盐和 2'-氨基苯胺作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：生化特征和抗癌活性

  摘要：

  从起始Ñ -羟基-3-（4-（2-苯基丁酰基）氨基）苯基）丙烯酰胺（图5b之前由我们描述为HDAC抑制剂），我们制备了4氮杂类似物，6 - 8，9b中，如含有吡啶核的区域异构体。针对 mHDAC1 的初步筛选突出显示了N-羟基-5-(2-(2-苯基丁酰基)氨基)吡啶基)丙烯酰胺 ( 9b ) 作为最有效的抑制剂。因此，我们进一步发展既pyridylacrylic-和烟碱基异羟肟酸盐（9，9c的- ˚F，和11 - ˚F）和2'-aminoanilides（10 -f和12 a – f )，与9 b相关，针对 HDAC 进行测试。其中，烟碱异羟肟酸酯11 d显示出亚纳摩尔的效力（IC 50：0.5 nM）和选择性高达 HDAC4 的 34 000 倍和所有其他测试的 HDAC 同种型的 100 至 1300 倍。2'-氨基苯胺是 I 类选择性 HDAC 抑制剂，通常对 HDAC3 更有效，其中烟碱苯胺12

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000854
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-bromopyridin-2-yl)-2-naphthalen-1-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基异羟肟酸盐和 2'-氨基苯胺作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：生化特征和抗癌活性

  摘要：

  从起始Ñ -羟基-3-（4-（2-苯基丁酰基）氨基）苯基）丙烯酰胺（图5b之前由我们描述为HDAC抑制剂），我们制备了4氮杂类似物，6 - 8，9b中，如含有吡啶核的区域异构体。针对 mHDAC1 的初步筛选突出显示了N-羟基-5-(2-(2-苯基丁酰基)氨基)吡啶基)丙烯酰胺 ( 9b ) 作为最有效的抑制剂。因此，我们进一步发展既pyridylacrylic-和烟碱基异羟肟酸盐（9，9c的- ˚F，和11 - ˚F）和2'-aminoanilides（10 -f和12 a – f )，与9 b相关，针对 HDAC 进行测试。其中，烟碱异羟肟酸酯11 d显示出亚纳摩尔的效力（IC 50：0.5 nM）和选择性高达 HDAC4 的 34 000 倍和所有其他测试的 HDAC 同种型的 100 至 1300 倍。2'-氨基苯胺是 I 类选择性 HDAC 抑制剂，通常对 HDAC3 更有效，其中烟碱苯胺12

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000854