N,N'-(cis-1,3-cyclopenten-1,4-ylene)-N,N'-phthaloylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,N'-(cis-1,3-cyclopenten-1,4-ylene)-N,N'-phthaloylhydrazine
• 英文别名: 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-N,N'-phthalazide；(1S,12R)-2,11-diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: JGOODLYRAYGMBT-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(cis-1,3-cyclopenten-1,4-ylene)-N,N'-phthaloylhydrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到N,N'-(cis-1,3-cyclopentylene)-N,N'-phthaloylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  zi胺 V .. Untersuchungen zur立体异构体，其N（2），N（3）-bindung von 2、3-二烷基-1-邻苯二甲酰亚胺-叠氮基† ‡

  摘要：

  zi胺 五，对2，3-二烷基-1-邻苯二甲酰亚胺-叠氮胺N（2），N（3）键周围的立体异构现象的研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640426
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 双酮酞嗪 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.95 g的产率得到N,N'-(cis-1,3-cyclopenten-1,4-ylene)-N,N'-phthaloylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  二氮杂双环的对映选择性去对称化中的化学发散：开环与还原芳基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704708

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric arylative ring opening of bicyclic hydrazines
  作者：Ferruccio Bertolini、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.153

  日期：2006.12

  The development of a novel asymmetric ring opening of bi- and polycyclic hydrazines with aryl organometallic reagents is presented. The application of this reaction to the most simple bicyclic hydrazine 1a gives a straightforward regio- and diastereoselective access to synthetically useful trans 3,4-disubstituted hydrazinocyclopentenes in an enantioenriched form.

  提出了用芳基有机金属试剂开发双环和多环肼的新型不对称开环的方法。该反应对最简单的双环肼1a的应用给出了对映体富集形式的对合成上有用的反式3，4-二取代的肼基环戊烯的直接区域和非对映选择性的途径。
• On the Use of Phosphoramidite Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Transformations with Trialkylaluminum Reagents
  作者：Chloée Bournaud、Caroline Falciola、Thomas Lecourt、Stéphane Rosset、Alexandre Alexakis、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/ol061471e

  日期：2006.8.1

  trimethylaluminum in "noncoordinating" solvents, leading to the corresponding aminophosphine which is the real ligand in copper-catalyzed asymmetric transformations. This artifact explains the experimental differences in the asymmetric ring opening of meso bicyclic hydrazines using dialkylzinc or trialkylaluminum reagents as nucleophiles.

  [反应：见正文]基于BINOL的亚磷酰胺容易与三甲基铝在“非配位”溶剂中反应，产生相应的氨基膦，该氨基膦是铜催化的不对称转化中的真正配体。该伪影解释了使用二烷基锌或三烷基铝试剂作为亲核试剂的中观双环肼的不对称开环的实验差异。
• An Enantioselective Cp ^x Rh(III)‐Catalyzed C−H Functionalization/Ring‐Opening Route to Chiral Cyclopentenylamines
  作者：Shou‐Guo Wang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201813953

  日期：2019.2.18

  oxidant was developed for a C−H activation/ring‐opening sequence between aryl ketoxime ethers and 2,3‐diazabicyclo[2.2.1]hept‐5‐enes. This transformation provides access to densely functionalized chiral cyclopentenylamines in excellent yields and enantioselectivities of up to 97:3 er. The reported method is also well suitable for asymmetric alkenyl C−H functionalizations of α,β‐unsaturated oxime ethers

  开发了由Cp x Rh I（鳕鱼）预催化剂和双（邻甲苯甲酰基）过氧化物作为活化氧化剂生成的手性Cp x Rh III催化剂体系，用于芳基酮肟醚和2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯。这种转化提供了以优异的收率和高达97：3 er的对映选择性进入致密官能化手性环戊烯胺的途径。所报道的方法也非常适用于α，β-不饱和肟醚的不对称烯基CH官能化，为跳过的二烯提供了高水平的对映控制。
• SimplePhos Monodentate Ligands: Synthesis and Application in Copper-Catalyzed Reactions
  作者：Laëtitia Palais、Igor S. Mikhel、Chloée Bournaud、Laurent Micouin、Caroline A. Falciola、Magali Vuagnoux-d'Augustin、Stéphane Rosset、Gérald Bernardinelli、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200702186

  日期：2007.10.1
• LEUENBERGER, C.;HOESCH, L.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 4, 1219-1233
  作者：LEUENBERGER, C.、HOESCH, L.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——