tert-butyl (4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 172213-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 172213-39-7
• 化学式: C₄₂H₆₇NO₄Si
• 分子量: 678.084
• InChiKey: ASSVVPUBRHEPOJ-WMSDBBESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure aminotriol from d-isoascorbic acid synthesis of

  摘要：

  Enantiopure suitably N,O-protected aminotriol has been prepared from D-isoascorbic acid. The utility of this homochiral building block in the synthesis of (2R,3R)-D-threo-C-18-sphingosine is described via a Wittig reaction on a N,O-protected beta-amino-alpha-hydroxyaldehyde. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00087-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-N-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-butane-1,2-diol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 242.25h， 生成 tert-butyl (4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure aminotriol from d-isoascorbic acid synthesis of

  摘要：

  Enantiopure suitably N,O-protected aminotriol has been prepared from D-isoascorbic acid. The utility of this homochiral building block in the synthesis of (2R,3R)-D-threo-C-18-sphingosine is described via a Wittig reaction on a N,O-protected beta-amino-alpha-hydroxyaldehyde. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00087-0

文献信息

• Enantiopure aminotriol from d-isoascorbic acid synthesis of
  作者：Arounarith Tuch、Michèle Sanière、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00087-0

  日期：1996.3

  Enantiopure suitably N,O-protected aminotriol has been prepared from D-isoascorbic acid. The utility of this homochiral building block in the synthesis of (2R,3R)-D-threo-C-18-sphingosine is described via a Wittig reaction on a N,O-protected beta-amino-alpha-hydroxyaldehyde. (C) 1996 Elsevier Science Ltd