6-(2-naphthyl)-2-pyrone | 70647-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-naphthyl)-2-pyrone
• 英文别名: 6-naphthalene-2H-pyran-2-one；6--pyron-(2)；6-β-Naphthyl-pyron-(2)；6-[2]naphthyl-pyran-2-one；6-[2]Naphthyl-pyran-2-on；6-(2-Naphthyl)-2H-pyran-2-one；6-naphthalen-2-ylpyran-2-one
• CAS: 70647-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: HVUILDPSUJHPOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-134.0 °C
• 沸点：
  459.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-naphthyl)-2-pyrone 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 168.0h， 以45%的产率得到3-iodo-6-(2-naphthyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Iodination of 6-aryl-2-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00514298
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-6-(2-naphthyl)-2-pyron 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOKOLOVSKAYA S. V.; MOLDOVANOVA L. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 2, 173-176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Synthesis of 6-Substituted 2-Pyrones:  Manifestation of <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerism in the Zwitterionic Intermediate
  作者：Xue-Feng Zhu、Arnaud-Pierre Schaffner、Ronald C. Li、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol050946j

  日期：2005.7.1

  We report a one-step phosphine-catalyzed annulation between aldehydes and ethyl allenoate to form 6-substituted 2-pyrones. The mechanistic rationale for this reaction requires explicit discussion of the EIZ-isomerism of the zwitterionic intermediate formed by the addition of a phosphine to the allenoate. Sterically demanding trialkylphosphines facilitate the shift of equilibrium toward the E-isomeric zwitterion and lead to the formation of 6-substituted 2-pyrones. Various aromatic as well as aliphatic aldehydes undergo the transformation in moderate to excellent yield.
• Julia; Bullot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1689
  作者：Julia、Bullot

  DOI：——

  日期：——
• SOKOLOVSKAYA, S. V.;MOLDOVANOVA, L. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 5, 616-618
  作者：SOKOLOVSKAYA, S. V.、MOLDOVANOVA, L. K.

  DOI：——

  日期：——
• Iodination of 6-aryl-2-pyrones
  作者：S. V. Sokolovskaya、L. K. Moldovanova

  DOI：10.1007/bf00514298

  日期：1984.5
• SOKOLOVSKAYA S. V.; MOLDOVANOVA L. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 2, 173-176
  作者：SOKOLOVSKAYA S. V.、 MOLDOVANOVA L. K.

  DOI：——

  日期：——