1,2-diphenylpent-4-ene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylpent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diphenylpent-4-ene-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: YXQNOLMZKFTNIV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-oxo-1,2-diphenylethyl butyrate 在 indium 、 lipase TL from Pseudomonas stutzeri 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-diphenylpent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  现成的钌配合物可有效地动态分解芳族α-羟基酮

  摘要：

  由市售的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和1，4-双（二苯基膦基）丁烷形成的钌络合物在室温下非常有效地催化芳族α-羟基酮的外消旋化。外消旋化与由斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的脂肪酶催化的动力学拆分完全相容。这是环境温度下α-羟基酮动态动力学拆分的第一个例子，其中金属和酶催化剂在室温下在一个罐中协同工作，以定量产率获得具有很高对映选择性的α-羟基酮的酯。

  DOI：

  10.1021/ol500764q

文献信息

• Zinc-Mediated Efficient and Selective Reduction of Carbonyl Compounds
  作者：Tirtha Mandal、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.201700887

  日期：2017.9.8

  Simple yet unknown! Aldehydes and ketones can be easily reduced to the corresponding alcohols with Zn/NH4Cl, which is used for pinacol coupling reactions. Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones is achieved. Isatins can be efficiently reduced at the C3 position.

  简单而未知！醛和酮可通过Zn / NH 4 Cl轻松还原为相应的醇，用于频哪醇偶联反应。在酮存在下实现了醛的化学选择性还原。可以在C3位置上有效地减少Isatins。
• Diastereoselective Synthesis of 1-Allyl and 1,2-bis(Allyl)-1,2-diols: Versatile Synthons For Substituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Subodh Kumar、Pervinder Kaur、Swapandeep Singh Chimni、Palwinder Singh

  DOI：10.1055/s-2001-16774

  日期：——

  2-Hydroxyketones and 2-ketoaldehydes undergo indium mediated highly diastereoselective mono and bis- allylation reactions to give respective 1-allyl 2a-c and 1,2-bis (allyl)-7a-c 1,2-diols. 2a undergoes I2/NaHCO3 and m-CPBA mediated diastereoselective intramolecular cyclizations to provide respective (2S*,3R*,5S*)-2,3-diphenyl-4-hydroxy-5-iodo methyltetrahydrofuran 4a and (2S*,3R*,5R*)-2,3-diphenyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl tetrahydrofuran 5b as major product.

  2-羟基酮和2-酮醛在铟介导下经历高度立体选择性的单和双烯丙基化反应，分别生成1-烯丙基2a-c和1,2-双(烯丙基)-7a-c的1,2-二醇。2a在I2/NaHCO3和m-CPBA介导下发生立体选择性的分子内环化反应，分别得到主要产物(2S*,3R*,5S*)-2,3-二苯基-4-羟基-5-碘甲基四氢呋喃4a和(2S*,3R*,5R*)-2,3-二苯基-4-羟基-5-羟甲基四氢呋喃5b。
• Indium Triiodide (InI₃)-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Tins
  作者：Takashi Miyai、Katsuyuki Inoue、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-1997-3275

  日期：1997.6

  Indium triiodide is an effective catalyst for the allylation of aldehydes via the transmetallation with allylic tin compounds. Moreover, the chelation-controlled allylation of α-alkoxyketones proceeded with a catalytic amount of indium triiodide.

  三碘化铟是一种有效的催化剂，可通过与烯丙基锡化合物的反金属化作用实现醛的烯丙基化。此外，在一定量的三碘化铟催化下，δ-烷氧基酮的螯合控制烯丙基化反应也得以进行。
• Noncatalyzed Stereoselective Allylation of Carbonyl Compounds with Allylsilacyclobutanes
  作者：Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00102a052

  日期：1994.11
• Allylation of Carbonyl Compounds Bearing a Hydroxyl Group by Tetraallyltin:  Highly Stereoselective Allylation in a Chelation-Controlled Manner
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuya Fujibayashi、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo9805697

  日期：1998.9.1