[(5S)-8,8-dimethyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-hydroxy-2-phenylacetate;bromide | 80-49-9

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: [(5S)-8,8-dimethyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-hydroxy-2-phenylacetate;bromide
• CAS: 80-49-9
• 化学式: C17H24BrNO3
• 分子量: 370.3
• InChiKey: FUFVKLQESJNNAN-BTZMGVRUSA-M

物化性质

• 熔点：
  192°C
• 溶解度：
  易溶于水，溶于乙醇96%

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29399990
• 危险品运输编号：
  1544
• RTECS号：
  MS9000000

制备方法与用途

后马托品是阿托品的苯羟乙酸酯，是一种抗胆碱药，通过阻断乙酰胆碱的作用使瞳孔括约肌和睫状肌麻痹，从而引起散瞳及调节麻痹。其作用和毒性类似阿托品但较弱，阻断胆碱能神经的能力仅为阿托品的1/10。后马托品的散瞳和调节麻痹作用持续时间远短于阿托品（均为1～2日，而阿托品分别为7～10日和8～12日），且不良反应轻微，无喉头感觉干燥等副作用。因此，它常用于散瞳检查眼底及验光，并常用其1～2%溶液滴眼。临床使用时应注意按压内眦部，防止药物流入鼻腔而引起中毒。青光眼患者应避免使用。

生物活性

Homatropine Methylbromide 是一种毒蕈碱受体AChR拮抗剂，对WKY-E和SHR-E的IC50分别为162.5 nM和170.3 nM。

目标	值
mAChR (WKY-E)	162.5 nM
mAChR (SHR-E)	170.3 nM

体外研究

Homatropine（20 μM）单独在豚鼠心房产生的剂量比为259。与六甲铵结合时，该比例降至95.0。Homatropine 在胃中对毒蕈碱受体具有相似的亲和力（pA2 = 7.13），并调节心房的功能（pA2 = 7.21）和比率响应（pA2 = 7.07）。[3]

体内研究

Homatropine (20毫克/千克) 能防止敌敌畏中毒引起的大鼠死亡，存活率为30%，死亡时间范围为4到12分钟。而 Homatropine (10 毫克/千克) 对此没有作用。在大鼠体内，Homatropine 的效果显著。

用途

Homatropine methylbromide 或 Methylhomatropine bromide 是一种季铵盐，作为外周抗胆碱药抑制毒蕈碱型乙酰胆碱受体，并因此影响副交感神经系统。它不穿过血脑屏障。通常与罂粟碱一起使用，用于帮助“冲洗”胆汁。