1,6-bis[2-(trimethylsilyl)[1,3]-dithian-2-yl]hexane | 174710-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,6-bis[2-(trimethylsilyl)[1,3]-dithian-2-yl]hexane
• 英文别名: Trimethyl-[2-[6-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)hexyl]-1,3-dithian-2-yl]silane
• CAS: 174710-40-8
• 化学式: C₂₀H₄₂S₄Si₂
• 分子量: 466.988
• InChiKey: IRXJBDNJHTVYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis[2-(trimethylsilyl)[1,3]-dithian-2-yl]hexane 在 samarium diiodide 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,8-bis(trimethylsilyl)-1,8-octanediol
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,6-bis[2-(trimethylsilyl)[1,3]-dithian-2-yl]hexane
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Aldol Reactions of 1,6- and 1,7-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4

  日期：1999.7

  and 1,7-bis(acylsilanes) have been prepared using a strategy of substitution of dihalo derivatives with a synthetic equivalent of the trialkylsilylcarbonyl anion. These bis(acylsilanes) could easily be converted, under Lewis acid activation, into cis-β-hydroxyacylsilanes or the corresponding α,β-unsaturated derivatives, by means of a completely stereoselective intramolecular aldol reaction.

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。