3-isopropylpent-4-yn-1-ol | 181020-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-isopropylpent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Propan-2-ylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 181020-75-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JOWOVILCSSMKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylpent-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 2-(3-isopropylpent-4-ynyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutylidene malonic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-isopropylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯形式 Aphanamol I 的简短合成

  摘要：

  报道了外消旋和对映体纯形式的生物活性倍半萜天然产物 (+)-aphanamol I 的简短合成。关键步骤包括：催化对映选择性共轭加成、氧化自由基环化和扩环克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201602669

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted Piperidin-3-ones via Rh(II)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Electron-Rich Aromatic Nucleophiles
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Arshad Ali、Jing Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01180

  日期：2017.6.16

  A highly diastereoselective rhodium(II)-catalyzed transannulation of aldehyde-tethered N-sulfonyl triazoles with electron-rich aromatic nucleophiles is reported for the first time to afford functionalized 6-substituted piperidin-3-ones. The reaction has a broad substrate scope including both aliphatic and aromatic N-sulfonyl-1,2,3-triazoles together with various aromatic nucleophiles. The addition

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。
• Dimethyl Phosphite Mediated Hydrogen Atom Abstraction: A Tin-Free Procedure for the Preparation of Cyclopentane Derivatives
  作者：Florent Beaufils、Fabrice Dénès、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.200501309

  日期：2005.8.19
• Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles
  作者：Ken S. Feldman、Michelle M. Bruendl、Klaas Schildknegt、Adolph C. Bohnstedt

  DOI：10.1021/jo9605814

  日期：1996.1.1

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.