(E)-tert-butyl 2-(3-hydroxybenzylidene)hydrazinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-(3-hydroxybenzylidene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: FEARTZXAGKFFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 间羟基苯甲醛 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-(3-hydroxybenzylidene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Hydrazone Derivatives as Antifungal Agents

  摘要：

  新兴酵母菌是系统性感染中最常见的病原体之一，死亡率极高，因此迫切需要开发具有特异性、有效且无毒的抗真菌药物来应对这一问题。本研究中，我们获得了35种醛类、肼类和酰肼类化合物，并在体外筛选中评估了它们对Candida属（C. parapsilosis、C. tropicalis、C. krusei、C. albicans、C. glabrata和C. lusitaneae）和Trichosporon asahii的抗真菌活性。我们对筛选出的活性化合物对10株临床分离的C. parapsilosis和10株T. asahii的最低抑菌浓度（MICs）进行了测定。化合物4-吡啶-2-基苯甲醛（13a）和叔丁基-(2Z)-2-(3,4,5-三羟基苄脒)酰肼羧酸酯（7b）分别在16-32 μg/mL和8-16 μg/mL的范围内显示出最有希望的MIC值。我们评估了这些化合物对细胞膜和细胞壁稳定性的影响，结果表明这些化合物作用于真菌细胞膜。通过细胞活力测定和碱性彗星试验评价了其细胞毒性。化合物13a在活性浓度下不具有细胞毒性。这些结果支持了发现有希望的候选药物用于开发新型抗真菌药物。

  DOI：

  10.3390/molecules20059229