6,7-dimethoxy-2-(3-phenylprop-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(3-phenylprop-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: UGPZYXUDDYRIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(3-phenylprop-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 、 [二氟(苯硫基)甲基]三甲基硅烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.42h， 以51%的产率得到2-cinnamyl-1-(difluoro(phenylthio)methyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCF 2 SPh对四氢异喹啉进行氧化二氟甲基化：氟化吡咯并[2,1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的合成

  摘要：

  使用TMSCF 2 SPh作为二氟甲基化剂，并用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（TEMPO + BF 4 –）作为氧化剂，可以实现四氢异喹烯酮的有效C 1-二氟甲基化。该方法提供了以高收率获得各种C 1-二氟（苯基硫烷基）甲基化的四氢异喹啉加合物的途径。这些加合物被用作制备氟化吡咯并[2，1- a ]异喹啉和苯并[ a ]喹唑啉的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02783