5-Methoxy-2-prop-2-enylnaphthalene-1,4-diol | 104307-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methoxy-2-prop-2-enylnaphthalene-1,4-diol
• CAS: 104307-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: GWDIUKYGOQLMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2-prop-2-enylnaphthalene-1,4-diol 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 1-(3-烯丙基-1,8-二甲氧基-4-丙氧基-萘-2-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环加成至卡宾-铬配合物的合成萘醌抗生素

  摘要：

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91420-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-aethano-naphthalindion-(5,8) 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5-Methoxy-2-prop-2-enylnaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-Dimethoxy-4-naphthol and 2-Allyl-5-methoxy-1,4-Naphthoquinone A New Approach

  摘要：

  Convenient syntheses for 1,5-dimethoxy-4-naphthol and 2-allyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone have been developed. A key step in the formation of the title compounds involved methylation or allylation of an intermediate Diels-Alder adduct.

  DOI：

  10.1080/00397919308009815

文献信息

• Claisen and Fries Rearrangement Studies of Some Naphthalene Derivatives
  作者：Ivan R. Green、Shawlene Nefdt、Victor I. Hugo、Petra W. Snijman

  DOI：10.1080/00397919408010240

  日期：1994.12

  Abstract Comparative Claisen rearrangements of 4-hydroxy - (7) and 4-acetoxy-1-allyloxy-5,8-ethano-5,8-dihydro-5-methoxynaphthalene (1) leading after chemoselective methylation to 4-acetoxy-2-allyl-1,5-dimethoxy-naphthalene (9) were investigated. Lewis acid mediated Fries rearrangements of 4-acetoxy-2-allyl-alkoxy-5-ethoxynaphthalenes lead to the formation of a naphtho[1,2 - b]furan in one case only

  摘要 4-羟基 - (7) 和 4-乙酰氧基-1-烯丙氧基-5,8-乙醇-5,8-二氢-5-甲氧基萘 (1) 的 Claisen 重排比较，在化学选择性甲基化后导致 4-乙酰氧基-2-烯丙基-1,5-二甲氧基萘 (9) 进行了研究。路易斯酸介导的 4-乙酰氧基-2-烯丙基-烷氧基-5-乙氧基萘的 Fries 重排导致仅在一种情况下形成萘并 [1,2 - b] 呋喃。
• Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin
  作者：Kathlyn A. Parker、James Kallmerten

  DOI：10.1021/ja00538a029

  日期：1980.8
• Synthesis of naphthoquinone antibiotics by intramolecular alkyne cycloaddition to carbene-chromium complexes
  作者：M.F. Semmelhack、Joseph J. Bozell、Leonard Keller、Tadahisa Sato、E.J. Spiess、W. Wulff、A. Zask

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91420-6

  日期：1985.1

  The reaction of carbene-chromium complexes with alkynes provides a direct route to naphthoquinone derivatives and is the key step in a new approach to the isochromanone antibiotics exemplified by deoxyfrenolicin (1) and nanaomycin A (2). While the regioselectivity of intermolecular addition of the appropriate unsymmetrical disubstituted alkyne is unfavourable, two successful approaches have been developed

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。
• Synthesis of 1,5-Dimethoxy-4-naphthol and 2-Allyl-5-methoxy-1,4-Naphthoquinone A New Approach
  作者：Victor I. Hugo、Petra W. Snijman、Ivan R. Green

  DOI：10.1080/00397919308009815

  日期：1993.3.1

  Convenient syntheses for 1,5-dimethoxy-4-naphthol and 2-allyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone have been developed. A key step in the formation of the title compounds involved methylation or allylation of an intermediate Diels-Alder adduct.