7,8,8-tribromo-2,5,5-triphenyl-3,4-benzobicyclo<4.2.0>octa-1,3,6-triene | 89265-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,8,8-tribromo-2,5,5-triphenyl-3,4-benzobicyclo<4.2.0>octa-1,3,6-triene
• 英文别名: 1,1,2-Tribromo-3,3,8-triphenyl-1,3-dihydrocyclobuta[b]naphthalene；1,1,2-tribromo-3,3,8-triphenylcyclobuta[b]naphthalene
• CAS: 89265-15-6
• 化学式: C₃₀H₁₉Br₃
• 分子量: 619.193
• InChiKey: NQYFLQICUQQFLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  610.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,8-tribromo-2,5,5-triphenyl-3,4-benzobicyclo<4.2.0>octa-1,3,6-triene 在 二氯乙酸 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-bromo-1,4,8-triphenyl-2,3-benzo<3.3.0>octa-2,4,7-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  红布林问题。3,3,4,4-四溴-1,2-双(二苯基亚甲基)环丁烷与二氯乙酸反应

  摘要：

  3,3,4,4-四溴-1,2-双（二苯基亚甲基）环丁烷在二氯乙酸中加热得到桥头烯烃，7-溴-1,4,8-三苯基-2,3-苯并双环[3.3.0]八-2,4,7-trien-6-one，和螺酮，2-bromo-2',3-diphenylspiro[1H-indene-1,1'(4'H)-naphthalen]-4'-one ( 13)。讨论了反应机理。还报道了螺酮 13 的 X 射线结构研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3314
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetrabromo-1,2-bis(diphenylmethylene)cyclobutane 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到7,8,8-tribromo-2,5,5-triphenyl-3,4-benzobicyclo<4.2.0>octa-1,3,6-triene
  参考文献：
  名称：

  红布林问题。3,3,4,4-四溴-1,2-双(二苯基亚甲基)环丁烷与二氯乙酸反应

  摘要：

  3,3,4,4-四溴-1,2-双（二苯基亚甲基）环丁烷在二氯乙酸中加热得到桥头烯烃，7-溴-1,4,8-三苯基-2,3-苯并双环[3.3.0]八-2,4,7-trien-6-one，和螺酮，2-bromo-2',3-diphenylspiro[1H-indene-1,1'(4'H)-naphthalen]-4'-one ( 13)。讨论了反应机理。还报道了螺酮 13 的 X 射线结构研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3314

文献信息

• TODA, FUMIO;SASAOKA, MICHIO;TODO, YOZO;IIDA, KUNIO;HINO, TORU;NISHIYAMA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3314-3318
  作者：TODA, FUMIO、SASAOKA, MICHIO、TODO, YOZO、IIDA, KUNIO、HINO, TORU、NISHIYAMA, +

  DOI：——

  日期：——
• A Rubrene Problem. Reaction of 3,3,4,4-Tetrabromo-1,2-bis(diphenylmethylene)cyclobutane and Dichloroacetic Acid
  作者：Fumio Toda、Michio Sasaoka、Yozo Todo、Kunio Iida、Toru Hino、Yasuaki Nishiyama、Hideo Ueda、Tokio Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.56.3314

  日期：1983.11

  Heating of 3,3,4,4-tetrabromo-1,2-bis(diphenylmethylene)cyclobutane in dichloroacetic acid afforded bridgehead olefin, 7-bromo-1,4,8-triphenyl-2,3-benzobicyclo[3.3.0]octa-2,4,7-trien-6-one, and spiroketone, 2-bromo-2′,3-diphenylspiro[1H-indene-1,1′(4′H)-naphthalen]-4′-one (13). Mechanism of the reaction was discussed. X-Ray structural study of the spiroketone 13 was also reported.

  3,3,4,4-四溴-1,2-双（二苯基亚甲基）环丁烷在二氯乙酸中加热得到桥头烯烃，7-溴-1,4,8-三苯基-2,3-苯并双环[3.3.0]八-2,4,7-trien-6-one，和螺酮，2-bromo-2',3-diphenylspiro[1H-indene-1,1'(4'H)-naphthalen]-4'-one ( 13)。讨论了反应机理。还报道了螺酮 13 的 X 射线结构研究。