(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2R)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: CHTHIDWUTAJPBR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-1,3-二氧戊环 、 2-氨基苯甲酰胺 在 [Zr₆O₄(OH)₈(H₂O)₄((S)-PO(OH)(OC₆H(C₆H₄COO)₂(CH₂CH₂)₂C)₂)] 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称串联反应的具有手性磷酸的高度稳定的基于 Zr(IV) 的金属有机骨架

  摘要：

  具有高孔隙率、结晶度和稳定性的多相 Brønsted 酸催化剂在基础研究和实际应用中都引起了极大的兴趣，但综合起来，它们仍然面临着巨大的挑战。在这里，我们展示了一种配体设计策略，通过在空间上保护它们免于与金属离子配位，将手性磷酸催化剂直接安装到高度稳定的 Zr-MOF 中。从对映体纯的 4,4',6,6'-四（苯甲酸酯）和 - 制备了一对骨架式为 [Zr6O4(OH)8(H2O)4(L)2] 的手性多孔 Zr(IV)-MOFs 1,1'-spirobiindane-7,7'-磷酸的四（2-萘甲酸）配体。它们具有相同的拓扑结构，但通道大小不同，并且都表现出对水、酸和碱的优异耐受性。与非固定酸相比，均匀分布在骨架内的磷酸的布朗斯台德酸度显着增强。这不仅促进了不对称双组分串联缩醛化、Friedel-Crafts 和iso-Pictet-Spengler 反应的催化，而且促进了不对称三组分串联脱缩醛化-缩醛化和

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02294

文献信息

• Highly Stable Zr(IV)-Based Metal–Organic Frameworks with Chiral Phosphoric Acids for Catalytic Asymmetric Tandem Reactions
  作者：Wei Gong、Xu Chen、Hong Jiang、Dandan Chu、Yong Cui、Yan Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b02294

  日期：2019.5.8

  Heterogeneous Brønsted acid catalysts featuring high porosity, crystallinity, and stability have been of great interest for both fundamental studies and practical applications, but synthetically, they still face a formidable challenge. Here, we illustrated a ligand design strategy for directly installing chiral phosphoric acid catalysts into highly stable Zr-MOFs by sterically protecting them from coordinating

  具有高孔隙率、结晶度和稳定性的多相 Brønsted 酸催化剂在基础研究和实际应用中都引起了极大的兴趣，但综合起来，它们仍然面临着巨大的挑战。在这里，我们展示了一种配体设计策略，通过在空间上保护它们免于与金属离子配位，将手性磷酸催化剂直接安装到高度稳定的 Zr-MOF 中。从对映体纯的 4,4',6,6'-四（苯甲酸酯）和 - 制备了一对骨架式为 [Zr6O4(OH)8(H2O)4(L)2] 的手性多孔 Zr(IV)-MOFs 1,1'-spirobiindane-7,7'-磷酸的四（2-萘甲酸）配体。它们具有相同的拓扑结构，但通道大小不同，并且都表现出对水、酸和碱的优异耐受性。与非固定酸相比，均匀分布在骨架内的磷酸的布朗斯台德酸度显着增强。这不仅促进了不对称双组分串联缩醛化、Friedel-Crafts 和iso-Pictet-Spengler 反应的催化，而且促进了不对称三组分串联脱缩醛化-缩醛化和