(2R)-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2R)-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: JCICAOWUWBGQSG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-4-硝基苯 、 2-氨基苯甲酰胺 在 [Zr₆O₄(OH)₈(H₂O)₄((S)-PO(OH)(OC₆H(C₆H₄COO)₂(CH₂CH₂)₂C)₂)] 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S)-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称串联反应的具有手性磷酸的高度稳定的基于 Zr(IV) 的金属有机骨架

  摘要：

  具有高孔隙率、结晶度和稳定性的多相 Brønsted 酸催化剂在基础研究和实际应用中都引起了极大的兴趣，但综合起来，它们仍然面临着巨大的挑战。在这里，我们展示了一种配体设计策略，通过在空间上保护它们免于与金属离子配位，将手性磷酸催化剂直接安装到高度稳定的 Zr-MOF 中。从对映体纯的 4,4',6,6'-四（苯甲酸酯）和 - 制备了一对骨架式为 [Zr6O4(OH)8(H2O)4(L)2] 的手性多孔 Zr(IV)-MOFs 1,1'-spirobiindane-7,7'-磷酸的四（2-萘甲酸）配体。它们具有相同的拓扑结构，但通道大小不同，并且都表现出对水、酸和碱的优异耐受性。与非固定酸相比，均匀分布在骨架内的磷酸的布朗斯台德酸度显着增强。这不仅促进了不对称双组分串联缩醛化、Friedel-Crafts 和iso-Pictet-Spengler 反应的催化，而且促进了不对称三组分串联脱缩醛化-缩醛化和

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02294

文献信息

• Regulation of Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Reaction through Crown Ether Based Host–Guest Chemistry
  作者：Jiadong Tang、Can Chen、Tao Hong、Zibin Zhang、Chunsong Xie、Shijun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03091

  日期：2022.11.4

  in-depth intersection of supramolecular chemistry and asymmetric catalysis due to its unique advantages in building chiral catalyst libraries and regulating performance of catalysts. Herein, we combine crown ether based host–guest chemistry with chiral phosphoric acid mediated asymmetric catalysis to actualize the supramolecular regulation of catalytic asymmetric two-component tandem acetalization

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。
• Highly Enantioselective Synthesis of Dihydroquinazolinones Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids
  作者：Dan Huang、Xuejian Li、Fangxi Xu、Luhang Li、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/cs400591u

  日期：2013.10.4

  The asymmetric condensation/amine addition cascade sequence of 2-aminobenzamides and aldehydes catalyzed by chiral spirocyclic SPINOL-phosphoric acids was realized. SPINOL-phosphoric acid 1j was found to be a general, highly enantioselective organocatalyst for such cascade reactions at room temperature, affording 2,3-dihydroquinazolinones in excellent yields (up to 99%) with good to excellent ee's (up to 98%). The best level of stereocontrol was obtained for aromatic aldehydes with an ortho substituent.
• Highly Stable Zr(IV)-Based Metal–Organic Frameworks with Chiral Phosphoric Acids for Catalytic Asymmetric Tandem Reactions
  作者：Wei Gong、Xu Chen、Hong Jiang、Dandan Chu、Yong Cui、Yan Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b02294

  日期：2019.5.8

  Heterogeneous Brønsted acid catalysts featuring high porosity, crystallinity, and stability have been of great interest for both fundamental studies and practical applications, but synthetically, they still face a formidable challenge. Here, we illustrated a ligand design strategy for directly installing chiral phosphoric acid catalysts into highly stable Zr-MOFs by sterically protecting them from coordinating

  具有高孔隙率、结晶度和稳定性的多相 Brønsted 酸催化剂在基础研究和实际应用中都引起了极大的兴趣，但综合起来，它们仍然面临着巨大的挑战。在这里，我们展示了一种配体设计策略，通过在空间上保护它们免于与金属离子配位，将手性磷酸催化剂直接安装到高度稳定的 Zr-MOF 中。从对映体纯的 4,4',6,6'-四（苯甲酸酯）和 - 制备了一对骨架式为 [Zr6O4(OH)8(H2O)4(L)2] 的手性多孔 Zr(IV)-MOFs 1,1'-spirobiindane-7,7'-磷酸的四（2-萘甲酸）配体。它们具有相同的拓扑结构，但通道大小不同，并且都表现出对水、酸和碱的优异耐受性。与非固定酸相比，均匀分布在骨架内的磷酸的布朗斯台德酸度显着增强。这不仅促进了不对称双组分串联缩醛化、Friedel-Crafts 和iso-Pictet-Spengler 反应的催化，而且促进了不对称三组分串联脱缩醛化-缩醛化和