N-[(2,5-dihydroxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide | 412957-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[(2,5-dihydroxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• CAS: 412957-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: HYGIKZNCSLYVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N-[(2,5-dihydroxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide 以 甲醇 为溶剂， 以62 %的产率得到(2,2'-bipyridine-κ²N,N′)[(2Z,N’E)-N′-5-hydroxo-2-oxido-κO-benzylidenefuran-2-carbohydrazonato-κ²N,O(2-)]oxidovanadium(IV) monohydrate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛基糠酸腙的钒 (IV) 配合物：合成、BSA 结合和体内抗糖尿病潜力

  摘要：

  溶液合成提供了五种新型中性杂配八面体顺磁单核氧化钒(IV)配合物，其一般组成为[VO( bpy )L]，其中L是衍生自2-糠酸酰肼和水杨醛的双阴离子三齿ONO-供体腙配体及其5-取代的衍生物。通过元素分析、质谱、红外、电子、NMR、EPR 光谱、循环伏安法和电导法进行表征。测定了与5-氯-水杨醛2-糠酸腙( 2 )的络合物的分子和晶体结构。量子化学性质使用高斯模型在 B3LYP 和 M062X 水平上使用 lanl2dz 基组研究了钒配合物的变化。此外，还进行了 Swiss-ADME 分析，并选择了腙配体上具有 5-硝基取代基的配合物 ( 4 ) 进行进一步研究。研究了复合物体内应用对健康和糖尿病 Wistar 大鼠选定生化参数的影响观察到与中度低白蛋白血症相关的强抗糖尿病作用。此外，通过荧光分光光度法研究了复合物与 BSA 的相互作用。发现钒配合物存在时 BSA 的构象发生显着变化。同步荧光光谱显示酪氨酸发生显着变化BSA

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112232
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 2,5-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(2,5-dihydroxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  水杨醛基糠酸腙的钒 (IV) 配合物：合成、BSA 结合和体内抗糖尿病潜力

  摘要：

  溶液合成提供了五种新型中性杂配八面体顺磁单核氧化钒(IV)配合物，其一般组成为[VO( bpy )L]，其中L是衍生自2-糠酸酰肼和水杨醛的双阴离子三齿ONO-供体腙配体及其5-取代的衍生物。通过元素分析、质谱、红外、电子、NMR、EPR 光谱、循环伏安法和电导法进行表征。测定了与5-氯-水杨醛2-糠酸腙( 2 )的络合物的分子和晶体结构。量子化学性质使用高斯模型在 B3LYP 和 M062X 水平上使用 lanl2dz 基组研究了钒配合物的变化。此外，还进行了 Swiss-ADME 分析，并选择了腙配体上具有 5-硝基取代基的配合物 ( 4 ) 进行进一步研究。研究了复合物体内应用对健康和糖尿病 Wistar 大鼠选定生化参数的影响观察到与中度低白蛋白血症相关的强抗糖尿病作用。此外，通过荧光分光光度法研究了复合物与 BSA 的相互作用。发现钒配合物存在时 BSA 的构象发生显着变化。同步荧光光谱显示酪氨酸发生显着变化BSA

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112232

文献信息

• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.