N2-(4-fluorophenyl)-N4-(furan-2-ylmethyl)quinazoline-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N2-(4-fluorophenyl)-N4-(furan-2-ylmethyl)quinazoline-2,4-diamine
• 英文别名: SJ000027937-3；2-N-(4-fluorophenyl)-4-N-(furan-2-ylmethyl)quinazoline-2,4-diamine
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₄O
• 分子量: 334.353
• InChiKey: KHYQZHRIGVWYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N2-(4-fluorophenyl)-N4-(furan-2-ylmethyl)quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有口服活性的有效的抗疟疾药物中2-苯胺基4-氨基取代的喹唑啉的优化

  摘要：

  迫切需要针对寄生虫生命周期多个阶段的新型抗疟疾疗法，以解决当前药物出现的耐药性问题。在这里，我们描述了2-苯胺基喹唑啉类作为抗疟剂的优化。从可公开获得的抗疟疾筛查数据确定的类别进行了优化，以生成对恶性疟原虫寄生虫具有有效抗疟疾活性的先导化合物，其与已知的抗疟疾，氯喹和甲氟喹相当。在优化过程中，我们定义了活性所必需的功能，并改善了体外代谢和溶解度。所得的铅化合物对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有有效的活性。并在无性繁殖的环状期和寄生虫细胞期将寄生虫捕杀。最后，我们显示了在4天的疟疾疾病负担小鼠模型中，这些先导化合物具有口服有效作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01673