5-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylic acid | 1255207-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylic acid
• CAS: 1255207-66-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: GPLALQLOOZVAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylic acid 在 水 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give (5-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)methanol 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (t, J=2.4 Hz, 1H), 6.97˜7.04 (m, 2H), 4.75˜4.77 (m, 1H), 3.88˜3.92 (m, 1H), 3.73˜3.79 (m, 2H), 2.71˜2.86 (m, 2H)的产率得到(5-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL

  摘要：

  本发明涉及具有结构式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓质钾通道（Kir1.1）的抑制剂。公式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此对于治疗和预防由过度盐和水潴留引起的疾病，包括心血管疾病如高血压和慢性和急性心力衰竭，具有用途。

  公开号：

  US20100286123A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  [FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL

  摘要：

  这项发明涉及具有结构式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓钾（ROMK）通道（Kir1.1）的抑制剂。式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过多盐分和水分潴留引起的疾病，包括高血压和慢性和急性心力衰竭等心血管疾病。

  公开号：

  WO2010129379A1

文献信息

• INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140142115A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  This invention relates to compounds having structural Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium (ROMK) channel (Kir1.1). The compounds of Formula I are useful as diuretics and natriuretics and therefore are useful for the therapy and prophylaxis of disorders resulting from excessive salt and water retention, including cardiovascular diseases such as hypertension and chronic and acute heart failure.

  本发明涉及具有结构式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是肾外髓质钾通道（Kir1.1）的抑制剂。公式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过度盐和水潴留引起的疾病，包括高血压和慢性和急性心力衰竭等心血管疾病。
• Inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium Channel
  申请人：Pasternak Alexander

  公开号：US20130217680A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  This invention relates to compounds having structural Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof which are inhibitors of the Renal Outer Medullary Potassium (ROMK) channel (Kir 1.1). The compounds of Formula I are useful as diuretics and natriuretics and therefore are useful for the therapy and prophylaxis of disorders resulting from excessive salt and water retention, including cardiovascular diseases such as hypertension and chronic and acute heart failure.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，它们是肾外髓质钾（ROMK）通道（Kir 1.1）的抑制剂。公式I的化合物可用作利尿剂和钠利尿剂，因此可用于治疗和预防由过度盐和水潴留引起的疾病，包括高血压和慢性和急性心力衰竭等心血管疾病。
• Process for the preparation of 2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole and the hydrogensulfate salt thereof
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US11352346B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present disclosure relates to an improved process for the preparation of isochroman structured alpha2A adrenoceptor agonist, namely 2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salts thereof, such as 2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrogensulfate of formula (Ia), and to a novel intermediate compound used in the process, namely N-(2-aminoethyl)-5-methoxyisochroman-1-carboxamide monohydrate of formula (V). Alpha2A agonists are useful in the treatment of anxiety, and for use as a sedative or analgesic agent, and other diseases where alpha2A agonism is desired.

  本公开涉及异苯并吡喃结构的α2A肾上腺素受体激动剂，即式(I)的2-(5-甲氧基异苯并吡喃-1-基)-4,5-二氢-1H-咪唑及其药学上可接受的盐类的改进制备工艺，如式(Ia)的2-(5-甲氧基异苯并吡喃-1-基)-4,5-二氢-1H-咪唑氢硫酸盐、如式（Ia）的 2-(5-甲氧基异苯并二氢吡喃-1-基)-4,5-二氢-1H-咪唑氢硫酸盐，以及该工艺中使用的新型中间体化合物，即式（V）的 N-(2-氨基乙基)-5-甲氧基异苯并二氢吡喃-1-甲酰胺一水合物。α2A激动剂可用于治疗焦虑症、镇静或镇痛剂以及其他需要α2A激动的疾病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(5-METHOXYISOCHROMAN-1 -YL)-4,5-DIHYDRO-1 H-IMIDAZOLE AND THE HYDROGENSULFATE SALT THEREOF
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US20200308152A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to an improved process for the preparation of isochroman structured alpha2A adrenoceptor agonist, namely 2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salts thereof, such as 2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrogensulfate of formula (Ia), and to a novel intermediate compound used in the process, namely N-(2-aminoethyl)-5-methoxyisochroman-1-carboxamide monohydrate of formula (V). Alpha2A agonists are useful in the treatment of anxiety, and for use as a sedative or analgesic agent, and other diseases where alpha2A agonism is desired.
• US8673920B2
  申请人：——

  公开号：US8673920B2

  公开（公告）日：2014-03-18