cis-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1-tosylaziridine | 861437-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-1-tosylaziridine；2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine
• CAS: 861437-23-2
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 383.898
• InChiKey: SGHZDLDZDFOLMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 在 dirhodium tetraacetate 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到cis-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Arsonium Ylides介导的催化氮丙啶化的第一个例子：含反式五氟苯基氮丙啶的制备

  摘要：

  三苯基胂催化甲苯磺酰亚胺和芳族重氮化合物在一锅反应中形成氮丙啶。这是由砷叶立德介导的催化氮丙啶化的第一个例子。它以五氟苯基重氮甲烷为底物以优异的非对映选择性得到氮丙啶。这种催化反应与硫叶立德介导的反应互补。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868498

文献信息

• Practical and Highly Selective Sulfur Ylide Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using an Inexpensive, Readily Available Chiral Sulfide. Applications to the Synthesis of Quinine and Quinidine
  作者：Ona Illa、Muhammad Arshad、Abel Ros、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja9100276

  日期：2010.2.17

  one-step synthesis of a chiral sulfide which exhibits outstanding selectivities in sulfur ylide mediated asymmetric epoxidations and aziridinations. In particular reactions of benzyl and allylic sulfonium salts with both aromatic and aliphatic aldehydes gave epoxides with perfect enantioselectivities and the highest diastereoselectivities reported to date. In addition reactions with imines gave aziridines

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。
• Practical and Highly Selective Sulfur Ylide-Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using a Cheap and Readily Available Chiral Sulfide: Extensive Studies To Map Out Scope, Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Ona Illa、Mariam Namutebi、Chandreyee Saha、Mehrnoosh Ostovar、C. Chun Chen、Mairi F. Haddow、Sophie Nocquet-Thibault、Matteo Lusi、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja405073w

  日期：2013.8.14

  The chiral sulfide, isothiocineole, has been synthesized in one step from elemental sulfur, γ-terpinene, and limonene in 61% yield. A mechanism involving radical intermediates for this reaction is proposed based on experimental evidence. The application of isothiocineole to the asymmetric epoxidation of aldehydes and the aziridination of imines is described. Excellent enantioselectivities and diastereoselectivities

  手性硫化物异硫辛醇由元素硫、γ-萜品烯和柠檬烯一步合成，产率为 61%。基于实验证据提出了涉及该反应的自由基中间体的机制。描述了异硫辛醇在醛的不对称环氧化和亚胺的氮丙啶化中的应用。使用简单的实验方案已在广泛的芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和醛中获得了出色的对映选择性和非对映选择性。在氮丙啶化反应中，对多种亚胺都具有优异的对映选择性和良好的非对映选择性。已经提出了机械模型来合理化观察到的高选择性，这应该使硫化物能够在合成中充满信心地使用。在环氧化中，甜菜碱形成的可逆程度决定了非对映选择性和对映选择性。在了解反应机理的基础上适当调整反应条件可以在大多数情况下获得高选择性。在氮丙啶化反应中，甜菜碱的形成与半稳定的叶立德是不可逆的，非对映选择性在甜菜碱形成步骤中确定，因此变化更大。
• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Sulfide and Its First Application in Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Aziridines
  作者：Yuan Gui、Sheng Shen、Hai-Yang Wang、Zhi-Yi Li、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1246/cl.2007.1436

  日期：2007.12.5

  A C 2 -symmetric sulfide 6 has been synthesized from cheap L-tartaric acid. It was found that sulfide 6 could perform a tandem reaction with benzyl bromide and tosyl imines to give (2S,3S)-aziridines 9a-9g with good to excellent enantioseletivities (up to 96% ee).

  AC 2 -对称硫化物6已由廉价的L-酒石酸合成。发现硫化物 6 可以与苄基溴和甲苯磺酰亚胺进行串联反应，得到 (2S,3S)-氮丙啶 9a-9g，具有良好至极好的对映选择性（高达 96% ee）。
• The First Example of Catalytic Aziridination Mediated by Arsonium Ylides: Preparation of<i>trans-</i>Pentafluorophenyl-Containing Aziridines
  作者：Shizheng Zhu、Shifa Zhu、Yuanxi Liao

  DOI：10.1055/s-2005-868498

  日期：——

  formation of aziridines from tosyl imines and aromatic diazo compounds in a one-pot reaction. It is the first example of catalytic aziridination mediated by arsonium ylides. It gave aziridines in excellent diastereoselectivity with pentafluorophenyl diazomethane as the substrate. This catalytic reaction is complementary with the reaction mediated by sulfur ylides.

  三苯基胂催化甲苯磺酰亚胺和芳族重氮化合物在一锅反应中形成氮丙啶。这是由砷叶立德介导的催化氮丙啶化的第一个例子。它以五氟苯基重氮甲烷为底物以优异的非对映选择性得到氮丙啶。这种催化反应与硫叶立德介导的反应互补。