2,2-dimethyl-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 10514-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；4-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；4-hydroxy-2,2-dimethyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 10514-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: YTLMWUVESWZENQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 乙酸酐 在 hydroxide 作用下， 以65%的产率得到2,2-dimethyl-4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.

  摘要：

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3891
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(2-硝基苯氧基)丙酸 生成 2,2-dimethyl-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  青霉素向6-氨基青霉酸的非酶转化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01346a027

文献信息

• 10.1039/d4cc02118e
  作者：Winter, Johannes、Lühr, Susan、Hochadel, Kyra、Gálvez-Vázquez, María de Jesús、Prenzel, Tobias、Schollmeyer, Dieter、Waldvogel, Siegfried R.

  DOI：10.1039/d4cc02118e

  日期：——

  The electrochemical reduction of nitroarenes allows direct access to manifold nitrogen containing heterocycles. This work reports the simple and direct electro-organic synthesis of 18 different examples of 2H,4H-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-ones in up to 81% yield. The scalability of the method was demonstrated on a gram-scale.

  硝基芳烃的电化学还原允许直接获得多种含氮杂环。这项工作报道了 18 种不同的 2 H ,4 H -4-羟基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的简单直接的有机电合成，产率高达 81%。该方法的可扩展性在克级上得到了证明。
• HASHIMOTO, YUICHI;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3891-3896
  作者：HASHIMOTO, YUICHI、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、SHUDO, KOICHI、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Nonenzymatic Conversion of Penicillins to 6-Aminopenicillanic Acid
  作者：D. A. Johnson、C. A. Panetta、R. R. Smith

  DOI：10.1021/jo01346a027

  日期：1966.8
• Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.
  作者：YUICHI HASHIMOTO、TAKAYOSHI ISHIZAKI、KOICHI SHUDO、TOSHIHIKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.3891

  日期：——

  4-Acetoxy-2H-1, 4-benzoxazin-3 (4H)-one (3) undergoes rearrangement or nucleophilic attack to give 2-, 5-, 6-, and 7-substituted derivatives of the benzoxazinone according to the reaction conditions. The formation of 5- and 7-substituted products was interpreted in terms of nucleophilic attack on the cation (14) formed by the heterolysis of the N-O bond of 3. For the formation of 6-substituted derivatives of the benzoxazinone, participation of the oxygen atom at position 1 of the benzoxazinone (that is, formation of an oxonium ion, 18) is important. A possible mechanism for the formation of 2-substituted products also involves an oxonium ion (19). These novel aspects of acetoxybenzoxazinone chemistry may contribute to an understanding of the mechanism of the actions of the prohibitins in cereal plants.

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。