Ethyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: UGLZNTDTPZXBIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enoate 、 4-氯苯硼酸 在 (1R,4R,7R)-N-(tert-butyl)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2 carboxamide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(S)-ethyl 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性金属纳米粒子系统作为非均相金属络合物催化剂以外的多相催化剂，用于芳基硼酸不对称加成到 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  我们描述了手性金属纳米粒子系统作为新型多相手性催化剂的用途，用于芳基硼酸与 α,β-不饱和羰基化合物的不对称 1,4-加成反应，作为代表性的 CC 键形成反应。反应顺利进行，以高产率和优异的对映选择性提供相应的 β-芳基化产物，底物范围广。值得注意的是，纳米颗粒催化剂在产率、对映选择性和催化转化率方面表现出优于相应的均相金属配合物的性能。该催化剂可以成功回收并重新用于克级合成，催化剂负载量低，而不会显着损失活性。研究了活性物种的性质，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02213

文献信息

• Chiral Metal Nanoparticle Systems as Heterogeneous Catalysts beyond Homogeneous Metal Complex Catalysts for Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Tomohiro Yasukawa、Aya Suzuki、Hiroyuki Miyamura、Kohei Nishino、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b02213

  日期：2015.5.27

  as novel heterogeneous chiral catalysts for the asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds, as representative C-C bond-forming reactions. The reactions proceeded smoothly to afford the corresponding β-arylated products in high to excellent yields and outstanding enantioselectivities with wide substrate scope. Remarkably, the nanoparticle catalysts showed performance

  我们描述了手性金属纳米粒子系统作为新型多相手性催化剂的用途，用于芳基硼酸与 α,β-不饱和羰基化合物的不对称 1,4-加成反应，作为代表性的 CC 键形成反应。反应顺利进行，以高产率和优异的对映选择性提供相应的 β-芳基化产物，底物范围广。值得注意的是，纳米颗粒催化剂在产率、对映选择性和催化转化率方面表现出优于相应的均相金属配合物的性能。该催化剂可以成功回收并重新用于克级合成，催化剂负载量低，而不会显着损失活性。研究了活性物种的性质，