3,4-Dihydro-1'-methylspiro | 125364-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-1'-methylspiro
• 英文别名: Spiro(naphthalene-1(2H),2'-piperidine), 3,4-dihydro-1'-methyl-；1'-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,2'-piperidine]
• CAS: 125364-50-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: DGCYPIQQQJWBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Carbomethoxy-1-amino-1-(4-phenoxybutyl)-tetralin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-Dihydro-1'-methylspiro
  参考文献：
  名称：

  分子内芳烃烷基化，第 26 次通讯：合成 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 2'-piperidine]

  摘要：

  偶氮甲碱 5 与溴巴豆酸酯 / NaNH2 反应仅得到 6 的低收率，而腈 8 可以用 4-苯氧基丁基溴顺利地烷基化为 9；然而，其水解为酸 10 或酰胺 12 并没有成功。在相同条件下，酯 11b 得到 12 和 14 的混合物，但在 NaNH2 过量的情况下，优选得到 12，而 12 又不能从 14 中获得。12 的霍夫曼降解仅产生少量胺 13，但在甲醇中定量产生氨基甲酸乙酯 15，这与 LiAlH4 导致秒。胺16被还原。这与 HBr 或 BBr3 立体选择性地环化，得到标题化合物 2。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221210

文献信息

• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 26. Mitt.: Synthese von 3,4-Dihydro-1′-methylspiro[naphthalin-1(2H),2′-piperidin]
  作者：Eberhard Reimann、Johann Speckbacher

  DOI：10.1002/ardp.19893221210

  日期：——

  Bromcrotonsäureester/NaNH2 nur geringe Ausbeuten von 6 gibt, kann das Nitril 8 mit 4‐Phenoxybutylbromid glatt zu 9 alkyliert werden; dessen Hydrolyse zur Säure 10 bzw. zum Amid 12 gelingt jedoch nicht. Unter denselben Bedingungen liefert der Ester 11b ein Gemisch aus 12 und 14, bei NaNH2‐Überschuß aber bevorzugt 12, das seinerseits aus 14 nicht gewinnbar ist. Der Hofmann‐Abbau von 12 gibt nur wenig Amin 13, in Methanol

  偶氮甲碱 5 与溴巴豆酸酯 / NaNH2 反应仅得到 6 的低收率，而腈 8 可以用 4-苯氧基丁基溴顺利地烷基化为 9；然而，其水解为酸 10 或酰胺 12 并没有成功。在相同条件下，酯 11b 得到 12 和 14 的混合物，但在 NaNH2 过量的情况下，优选得到 12，而 12 又不能从 14 中获得。12 的霍夫曼降解仅产生少量胺 13，但在甲醇中定量产生氨基甲酸乙酯 15，这与 LiAlH4 导致秒。胺16被还原。这与 HBr 或 BBr3 立体选择性地环化，得到标题化合物 2。