4-Methyl-2-[(2-thienylmethylene)amino]phenol | 1164508-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Methyl-2-[(2-thienylmethylene)amino]phenol
• 英文别名: 4-methyl-2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 1164508-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: NLJMPZLJRDIZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-[(2-thienylmethylene)amino]phenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-甲基-2-噻吩-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ合成2-芳基苯并恶唑促进了酚类席夫碱的氧化环化-一种溶液相的文库合成策略

  摘要：

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02302-4
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 邻氨基对甲苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Methyl-2-[(2-thienylmethylene)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ合成2-芳基苯并恶唑促进了酚类席夫碱的氧化环化-一种溶液相的文库合成策略

  摘要：

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02302-4

文献信息

• Enantioselective Strecker and Allylation Reactions with Aldimines Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Ki-Tae Kang、Sang Hyun Park、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02280

  日期：2019.9.6

  Chiral oxazaborolidinium ion (COBI)-catalyzed enantioselective nucleophilic addition reactions of aldimines using tributyltin cyanide and allyltributylstannane have been developed. Various α-aminonitriles and homoallylic amines were synthesized in high yield (up to 98%) with high to excellent enantioselectivity (up to 99% ee). A rational mechanistic model for the complex of COBI and aldimine is provided

  已经开发了使用氰化三丁基锡和烯丙基三丁基锡烷的手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化的醛亚胺的对映选择性亲核加成反应。以高产率（高达98％）和高至极好的对映选择性（高达99％ee）合成了各种α-氨基腈和均烯丙基胺。提供了用于COBI和醛亚胺复合物的合理机理模型来解释这些对映选择性反应。
• Synthesis, characterization: Spectral and theoretical, molecular docking and in vitro studies of copper complexes with HIV RT enzyme
  作者：A.A. Shanty、K.G. Raghu、P.V. Mohanan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.097

  日期：2019.12

  Complexes were characterized by NMR, FTIR, Mass, UV-Vis, EPR spectra, TGA, magnetic moment and elemental analyses. DFT based molecular orbital energy calculations of the synthesized copper complexes have been studied, in which the complexes were theoretically optimized. Geometrical structures of the complexes were found to be square pyramidal and square planar. To test the reverse transcriptase inhibition activity

  摘要 数以百万计的人感染了 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1)，它会导致 AIDS 或与 AIDS 相关的复合体。HIV-1 逆转录酶 (RT) 是 HIV-1 抑制的关键病毒靶标之一。在目前的工作中，新的 Cu(II) 杂环希夫碱复合物作为 HIV-1 逆转录酶抑制剂已被合成。通过NMR、FTIR、Mass、UV-Vis、EPR光谱、TGA、磁矩和元素分析表征配合物。已经研究了基于 DFT 的合成铜配合物的分子轨道能量计算，其中对配合物进行了理论上的优化。发现复合物的几何结构为方形金字塔形和方形平面。为了测试配体及其 Cu(II) 复合物的逆转录酶抑制活性，使用 HIV-1 RT 试剂盒测定。奈韦拉平用作参考药物。结果表明，新合成的铜配合物有效抑制了 HIV-1 的复制。发现噻吩铜配合物比吡咯铜配合物表现出更高的抗 HIV 活性。分子对接也用于鉴定 Cu(II) 复合物与 RT 酶活性位点之间的相互作用（PDB