5-乙酰氨基-2-吡啶磺酰氯 | 409112-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-乙酰氨基-2-吡啶磺酰氯
• 英文名称: 5-acetamino-2-pyridinesulfonyl chloride
• 英文别名: 5-acetylamino-2-pyridinesulfonyl chloride；5-acetaminopyridine-2-sulfonyl chloride；5-acetamidopyridine-2-sulfonyl chloride；5-acetylamino-pyridine-2-sulfonyl chloride；5-Acetylamino-pyridin-2-sulfonylchlorid
• CAS: 409112-27-2
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₃S
• mdl: MFCD14540571
• 分子量: 234.663
• InChiKey: SCMYQNAQVKPSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-2-吡啶磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到N-(6-sulfamoylpyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  结合尾部和环状方法获得有效的和同工型选择性碳酸酐酶抑制剂：溶液和X射线晶体学研究

  摘要：

  5-（3-甲苯磺酰脲）吡啶-2-磺酰胺和4-甲苯磺酰苯磺酰胺（ts - SA）的区别仅在于CH被氮原子取代，但它们对金属酶碳酸酐酶的抑制特性却大不相同（CA，EC 4.2.1.1）。通过在两种化合物的人CA II加合物上进行X射线晶体学分析，这些差异已得到合理化。与所有磺酰胺一样，这两种化合物以去质子形式与酶活性位点的Zn（II）离子结合，并且它们的有机支架遍布整个腔，参与与氨基酸残基和水分子的许多相互作用。然而，与苯类似物相比，吡啶衍生物经历了杂环的倾斜，当与酶结合时，这导致两个支架的取向非常不同。该倾斜还导致来自第一抑制剂的吡啶环的碳原子与Thr200的OH部分之间的碰撞，从而导致吡啶相对于苯磺酰胺衍生物的有效抑制性质。的确，ts - SA是一种混杂的低纳摩尔抑制剂，占10种人（h）CA同种型中的7种，而吡啶磺酰胺仅是一种与肿瘤相关的hCA IX和XII的低纳摩尔抑制剂，对其他9种亚型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-硝基吡啶 在 sodium hypochlorite 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 3.17h， 生成 5-乙酰氨基-2-吡啶磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰胺类化合物，其药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明公开一类由以下通式I表示的N‑芳基磺酰胺类化合物，以该类化合物为活性成分的药物组合物，以及它们在制备用于治疗与Lp‑PLA2酶活性有关疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN109651208B

文献信息

• N-芳基磺酰胺类化合物，其药物组合物及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109651208B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开一类由以下通式I表示的N‑芳基磺酰胺类化合物，以该类化合物为活性成分的药物组合物，以及它们在制备用于治疗与Lp‑PLA2酶活性有关疾病的药物中的用途。
• Pyrazole ether derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US20020058681A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , A, X and Y are defined as in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer, and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock animals.

  本发明涉及公式1中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、X和Y的定义如规范中所述，以及含有它们的药物组合物和它们的药用。本发明的化合物在治疗或缓解炎症和其他与炎症相关的疾病方面具有用处，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病等哺乳动物，最好是人类、狗、猫和家畜动物。
• Combining the tail and the ring approaches for obtaining potent and isoform-selective carbonic anhydrase inhibitors: Solution and X-ray crystallographic studies
  作者：Murat Bozdag、Marta Ferraroni、Elisa Nuti、Daniela Vullo、Armando Rossello、Fabrizio Carta、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.016

  日期：2014.1

  However the pyridine derivative undergoes a tilt of the heterocyclic ring compared to the benzene analog, which leads to a very different orientation of the two scaffolds when bound to the enzyme. This tilt also leads to a clash between a carbon atom from the pyridine ring of the first inhibitor and the OH moiety of Thr200, leading to less effective inhibitory properties of the pyridine versus the benzene

  5-（3-甲苯磺酰脲）吡啶-2-磺酰胺和4-甲苯磺酰苯磺酰胺（ts - SA）的区别仅在于CH被氮原子取代，但它们对金属酶碳酸酐酶的抑制特性却大不相同（CA，EC 4.2.1.1）。通过在两种化合物的人CA II加合物上进行X射线晶体学分析，这些差异已得到合理化。与所有磺酰胺一样，这两种化合物以去质子形式与酶活性位点的Zn（II）离子结合，并且它们的有机支架遍布整个腔，参与与氨基酸残基和水分子的许多相互作用。然而，与苯类似物相比，吡啶衍生物经历了杂环的倾斜，当与酶结合时，这导致两个支架的取向非常不同。该倾斜还导致来自第一抑制剂的吡啶环的碳原子与Thr200的OH部分之间的碰撞，从而导致吡啶相对于苯磺酰胺衍生物的有效抑制性质。的确，ts - SA是一种混杂的低纳摩尔抑制剂，占10种人（h）CA同种型中的7种，而吡啶磺酰胺仅是一种与肿瘤相关的hCA IX和XII的低纳摩尔抑制剂，对其他9种亚型
• Acetylene derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1104758A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  The present invention relates to compounds of the formula wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y are defined as in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer, and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、X 和 Y 的定义见说明书，本发明涉及含有这些化合物的药物组合物及其药用用途。本发明的化合物可用于治疗或缓解哺乳动物（最好是人、狗、猫和家畜）的炎症和其他炎症相关疾病，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病。
• Substituted 2-Sulfonamido-5-aminopyridines. II
  作者：William T. Caldwell、Floyd T. Tyson、Lothar Lauer

  DOI：10.1021/ja01237a018

  日期：1944.9