3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)-propanenitrile | 157337-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)-propanenitrile
• 英文别名: 3-Fluoro-2-(fluoromethyl)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]propanenitrile
• CAS: 157337-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂N₂O
• 分子量: 240.253
• InChiKey: GCLOVJMAFJCMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)-propanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到methyl 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-(Fluoromethyl)-3-Fluoroalanine

  摘要：

  标题化合物1b是一种重要的细胞内pH指示剂，可通过便捷地从1,3-二氟-2-丙醇（2）制备，总收率达44%。该合成关键步骤包括使用KMnO4/CuSO4将2氧化为接近定量产率的1,3-二氟丙酮（3），以及将三甲基硅基氰化物添加到苯基甘氨醇保护的亚胺中。通过使用粗反应混合物或其溶液，该过程的效率进一步提高。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25552
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-(Fluoromethyl)-3-Fluoroalanine

  摘要：

  标题化合物1b是一种重要的细胞内pH指示剂，可通过便捷地从1,3-二氟-2-丙醇（2）制备，总收率达44%。该合成关键步骤包括使用KMnO4/CuSO4将2氧化为接近定量产率的1,3-二氟丙酮（3），以及将三甲基硅基氰化物添加到苯基甘氨醇保护的亚胺中。通过使用粗反应混合物或其溶液，该过程的效率进一步提高。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25552

文献信息

• Diastereotopic fluorine substituents as 19F NMR probes of screw-sense preference in helical foldamers
  作者：Sarah J. Pike、Matteo De Poli、Wojciech Zawodny、James Raftery、Simon J. Webb、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3ob40463c

  日期：——

  Ligating simple amino alcohol or amino ester monomers containing enantiotopic fluorine substituents to the C-terminus of a helical peptide places the fluorine atoms in diastereotopic environments, and gives two distinct and easily identifiable signals in the 19F NMR spectrum. In the case of a dynamically inverting helix built from achiral monomers, the chemical shift separation between the 19F signals provides a simple means of analysing the ratio of screw-sense conformers in the oligomer, in cases where an asymmetric bias leads to a screw-sense preference.

  将含有对映体氟取代基的简单氨基醇或氨基酯单体连接到螺旋肽的 C 端，将氟原子置于非对映环境中，并在 19F NMR 光谱中产生两个不同且易于识别的信号。对于由非手性单体构建的动态反转螺旋，19F 信号之间的化学位移分离提供了一种简单的方法，在不对称偏置导致螺旋顺应性偏好的情况下，可以分析低聚物中螺旋顺应性构象的比例。
• Synthesis of Methyl 2-(Fluoromethyl)-3-Fluoroalanine
  作者：Franklin A. Davis、G. Venkat Reddy、Michal Bental、Carl J. Deutsch

  DOI：10.1055/s-1994-25552

  日期：——

  The title compound 1b, an important intracellular pH indicator, is conveniently prepared in 44% overall yield from 1,3-difluoro-2-propanol (2). Key steps in this synthesis include oxidation of 2 to 1,3-difluoroacetone (3) in near quantitative yield using KMnO4/CuSO4 and the addition of trimethylsilyl cyanide to a phenyl glycinol protected imine. The efficiency of this process was enhanced further by use of crude reaction mixtures or their solutions.

  标题化合物1b是一种重要的细胞内pH指示剂，可通过便捷地从1,3-二氟-2-丙醇（2）制备，总收率达44%。该合成关键步骤包括使用KMnO4/CuSO4将2氧化为接近定量产率的1,3-二氟丙酮（3），以及将三甲基硅基氰化物添加到苯基甘氨醇保护的亚胺中。通过使用粗反应混合物或其溶液，该过程的效率进一步提高。