2,3-diphenyldecahydroquinoxaline | 169532-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyldecahydroquinoxaline
• 英文别名: (2S,3S,4aR,8aR)-2,3-diphenyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxaline
• CAS: 169532-34-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: PRZQZQIBOQTKPX-ZRNYENFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyldecahydroquinoxaline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸频哪醇偶联合成对映体纯的C 2对称的无环和环状1,2-二胺

  摘要：

  二碘化sa和路易斯酸或Zn / MsOH促进了亚胺的分子间和分子内偶联。还考虑了手性，对映体纯的双亚胺的分子内反应，并允许以C 2对称性有效，立体选择性地合成1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00748-6
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以75%的产率得到2,3-diphenyldecahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用低价钛试剂进行手性二亚胺的分子内偶联：手性3,4-二取代-2,5-二氮杂双环[4.4.0]癸烷的立体选择性合成

  摘要：

  使用低价钛试剂系统，通过分子内偶联，由（1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷衍生的二亚胺制备手性3,4-二取代-2,5-二氮杂双环[4.4.0]癸烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01480-0

文献信息

• A Facile Synthesis of Vicinal Diamines Promoted by Low-Valent Niobium: Preparation of Chiral Octahydrobiisoquinolines and Their Application to Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Shigeru Arai、Satoshi Takita、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200500301

  日期：2005.12

  homocoupling of imines to give vicinal diamines promoted by low-valent niobium, generated by treatment of NbCl5 with zinc powder, is described. The desired products were obtained in good to excellent yields. Dihydroisoquinoline derivatives also gave the coupling products with good diastereoselectivities (D,L/meso). Optical resolution of the racemic octahydrobiisoquinolines was achieved and their complexes

  描述了通过用锌粉处理 NbCl5 产生的低价铌促进亚胺的有效均偶联以产生邻二胺。以良好至极好的收率获得了所需产物。二氢异喹啉衍生物也产生具有良好非对映选择性（D,L/meso）的偶联产物。实现了外消旋八氢双异喹啉的光学拆分，并将它们与 CuI 的配合物用于 β-萘酚的催化不对称氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Diastereoselective Synthesis of Piperazines by Manganese-Mediated Reductive Cyclization
  作者：Gregory J. Mercer、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol034469l

  日期：2003.5.1

  A simple and effective synthesis of trans aryl-substituted piperazines using a Bronsted acid and manganese(0) is described. [reaction: see text]

  描述了一种使用布朗斯台德酸和锰（0）的简单有效的合成反式芳基取代的哌嗪的方法。[反应：看文字]
• Electroorganic chemistry. 129. Electroreductive synthesis of chiral piperazines and enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of the chiral piperazines
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Eiji Shirakawa、Hideshi Matsumoto、Eiichi Okazaki

  DOI：10.1021/jo00009a026

  日期：1991.4

  Electroreduction of diimines, prepared from 1,2-diamines and aromatic aldehydes, in acidic media gave intramolecularly coupled products, 2,3-diarylpiperazines, stereoselectively. Chiral tri- and tetrasubstituted piperazines were synthesized effectively from chiral 1,2-diamines by the same electroreductive method. Chiral piperazines, prepared from 1(R),2(R)-diaminocyclohexane were effective chiral ligands of catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• Synthesis of enantiomerically pure C2-symmetric acyclic and cyclic 1,2-diamines via pinacol coupling of imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Marinella Caporale、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00748-6

  日期：2002.12

  The inter- and intramolecular coupling of imines promoted by samarium diiodide and Lewis acids or by Zn/MsOH was extensively studied. The intramolecular reaction of chiral, enantiomerically pure bis-imines was also considered, and allowed the efficient, stereoselective synthesis of 1,2-diamines with C2-symmetry.

  二碘化sa和路易斯酸或Zn / MsOH促进了亚胺的分子间和分子内偶联。还考虑了手性，对映体纯的双亚胺的分子内反应，并允许以C 2对称性有效，立体选择性地合成1,2-二胺。
• Intramolecular coupling of chiral diimines using low-valent titanium reagents: stereoselective synthesis of chiral 3,4-disubstituted-2,5-diazabicyclo[4.4.0]decanes
  作者：Mariappan Periasamy、Gadthula Srinivas、Surisetti Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01480-0

  日期：2001.10

  Chiral 3,4-disubstituted-2,5-diazabicyclo[4.4.0]decanes are prepared from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane derived diimines through intramolecular coupling using low valent titanium reagent systems.

  使用低价钛试剂系统，通过分子内偶联，由（1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷衍生的二亚胺制备手性3,4-二取代-2,5-二氮杂双环[4.4.0]癸烷。