N,N-Dimethyl-n-propylamin-N-oxid | 7311-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-n-propylamin-N-oxid
• 英文别名: N,N-Dimethylpropan-1-amine N-oxide；N,N-dimethylpropan-1-amine oxide
• CAS: 7311-26-4
• 化学式: C₅H₁₃NO
• 分子量: 103.164
• InChiKey: HTBSGBIWKJSAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-n-propylamin-N-oxid 、 乙酰氯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetyloxy-dimethyl-propylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基铵离子——波洛诺夫斯基反应中的反应中间体

  摘要：

  我们已经合成了 N-乙酰氧基铵盐 5、7、8、9 和 10，它们具有不同的抗衡离子（Cl-、Br-、ClO4-、BF4-、FSO3-）作为 Polonovski 反应中最初形成的反应中间体的模型。高氯酸盐可以以纯态分离。N-乙酰氧基铵离子的几何结构、相对稳定性以及 1H 和 13C 化学位移是通过 DFT 方法在 B3LYP/6-311+G(2d,p) 和 B3LYP/TZVP 水平上计算的。此外，研究了生成相应亚铵盐的 N-乙酰氧基铵盐的消除反应。还对亚铵盐进行了表征。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600834
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙胺 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-Dimethyl-n-propylamin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2-丙炔-1-胺N-氧化物的包封动力学稳定

  摘要：

  在非质子介质N中，在热和非质子介质N中，N-二甲基-2-丙炔-1-胺N-氧化物经历两个连续的σ重排，得到丙烯。描述了能够定量地包含/包封N-氧化物的两个分子容器。当包含在容器中时，N氧化物在动力学上变得稳定。解释和建模观察到的N-氧化物的动力学稳定性与其包合物的热力学和动力学稳定性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/ol402236z

文献信息

• N-Acetoxyammonium Ions – Reactive Intermediates in the Polonovski Reaction
  作者：Heinrich Volz、Herbert Gartner

  DOI：10.1002/ejoc.200600834

  日期：2007.6

  FSO3–) as models for the initially formed reactive intermediate in the Polonovski reaction. The perchlorates can be isolated in pure state. The geometries, relative stabilities and 1H and 13C chemical shifts of the N-acetoxyammonium ions were calculated by DFT methods on the levels B3LYP/6-311+G(2d,p) and B3LYP/TZVP. Further, the elimination reactions of the N-acetoxyammonium salts yielding the corresponding

  我们已经合成了 N-乙酰氧基铵盐 5、7、8、9 和 10，它们具有不同的抗衡离子（Cl-、Br-、ClO4-、BF4-、FSO3-）作为 Polonovski 反应中最初形成的反应中间体的模型。高氯酸盐可以以纯态分离。N-乙酰氧基铵离子的几何结构、相对稳定性以及 1H 和 13C 化学位移是通过 DFT 方法在 B3LYP/6-311+G(2d,p) 和 B3LYP/TZVP 水平上计算的。此外，研究了生成相应亚铵盐的 N-乙酰氧基铵盐的消除反应。还对亚铵盐进行了表征。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Kinetic Stabilization of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-propyn-1-amine <i>N</i>-Oxide by Encapsulation
  作者：Albano Galán、Guzmán Gil-Ramírez、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/ol402236z

  日期：2013.10.4

  Thermally and in nonprotic media N,N-dimethyl-2-propyn-1-amine N-oxide undergoes two consecutive sigmatropic rearrangements affording propenal. Two molecular containers capable of the quantitative inclusion/encapsulation of the N-oxide are described. The N-oxide becomes kinetically stabilized when included in the containers. The relationship between the observed kinetic stabilization of the N-oxide

  在非质子介质N中，在热和非质子介质N中，N-二甲基-2-丙炔-1-胺N-氧化物经历两个连续的σ重排，得到丙烯。描述了能够定量地包含/包封N-氧化物的两个分子容器。当包含在容器中时，N氧化物在动力学上变得稳定。解释和建模观察到的N-氧化物的动力学稳定性与其包合物的热力学和动力学稳定性之间的关系。