9-chloro-2-methylnon-4-yne | 1186136-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 9-chloro-2-methylnon-4-yne
• 英文别名: 9-Chloro-2-methylnon-4-yne
• CAS: 1186136-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: KSYXRBWDBMGKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 6-氯己炔 在 copper(l) iodide 、 C₁₆H₂₂ClN₃Ni 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到9-chloro-2-methylnon-4-yne
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基卤化物的镍催化 Sonogashira 偶联：烷基碘化物、溴化物和氯化物的正交官能化

  摘要：

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。

  DOI：

  10.1021/ja906040t

文献信息

• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。