5-Bromo-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Bromo-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD02629614
• 分子量: 341.204
• InChiKey: LYZXVBHCWUYNSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzaldehyde 、 氨基胍碳酸氢盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(E)-[5-bromo-2-(1-naphthylmethoxy)phenyl]methyleneamino]guanidine
  参考文献：
  名称：

  CCR5 receptor antagonists: Discovery and SAR study of guanylhydrazone derivatives

  摘要：

  High throughput screening (HTS) led to the identification of the guanylhydrazone of 2-(4-chlorobenzyloxy)-5-bromobenzaldehyde as a CCR5 receptor antagonist. Initial modifications of the guanylhydrazone series indicated that substitution of the benzyl group at the para-position was well tolerated. Substitution at the 5-position of the central phenyl ring was critical for potency. Replacement of the guanylhydrazone group led to the discovery of a novel series of CCR5 antagonists. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.052
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Bromo-2-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于对接和药效团的虚拟筛选，用于鉴定新型结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MptpB）抑制剂与硫代巴比妥酸盐骨架。

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酪氨酸磷酸酶B（MptpB）是Mtb的重要毒力因子，有助于细菌在巨噬细胞中存活。缺少人类直系同源物使MptpB成为治疗结核病的新疗法的诱人靶标。MptpB抑制剂可能是克服新出现的结核病耐药性的有效方法。通过基于结构的虚拟筛选策略，我们成功鉴定出基于硫代巴比妥酸酯的药物样MptpB抑制剂15的IC50为22.4μM，并且作为非竞争性抑制剂的Ki值为24.7μM。重要的是，它不仅显示出适度的细胞膜通透性，而且化合物15还显示出对巨噬细胞中胞内TB生长的有效抑制，使其成为抗结核药物发现的极好的先导化合物。据我们所知，这种新型的硫代巴比妥酸盐是迄今为止报道的第一类MptpB抑制剂，它利用了基于对接和药效团的虚拟筛选方法。初步的结构-活性关系的结果表明，本文鉴定的化合物15不是单例的，可能会启发新型选择性和药物样MptpB抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.038