(E)-2-(benzyloxy)-1-(2-nitrovinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(benzyloxy)-1-(2-nitrovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-1-(2-nitrovinyl)naphthalene；1-[(E)-2-nitroethenyl]-2-phenylmethoxynaphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: QUECMXURWBAOJZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzyloxy)-1-(2-nitrovinyl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)-5-bromo-2-isopropyl-1-methyl-N-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀：阻转异构内酯-阿托伐他汀前药的设计和全合成

  摘要：

  阿托伐他汀在抑制 HMG-CoA 还原酶方面发挥重要作用，HMG-CoA 还原酶是一种存在于肝脏中参与胆固醇生物合成的酶。在本文中，我们报告了具有额外阻转异构特征的内酯-阿托伐他汀前药的全合成。模型化合物的构象和实验研究旨在测试手性轴的稳定性。进行对接计算以评估阿托伐他汀库的持续抑制。实现了最佳候选物的全合成，并获得了热稳定的阻转异构内酯-阿托伐他汀。阻转异构体手性轴的绝对构型是通过手性 ECD 光谱结合 TD-DFT 计算确定的。

  DOI：

  10.3390/molecules28073176
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-苄氧基-1-萘醛 在 ammonium acetate 作用下， 以99 %的产率得到(E)-2-(benzyloxy)-1-(2-nitrovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀：阻转异构内酯-阿托伐他汀前药的设计和全合成

  摘要：

  阿托伐他汀在抑制 HMG-CoA 还原酶方面发挥重要作用，HMG-CoA 还原酶是一种存在于肝脏中参与胆固醇生物合成的酶。在本文中，我们报告了具有额外阻转异构特征的内酯-阿托伐他汀前药的全合成。模型化合物的构象和实验研究旨在测试手性轴的稳定性。进行对接计算以评估阿托伐他汀库的持续抑制。实现了最佳候选物的全合成，并获得了热稳定的阻转异构内酯-阿托伐他汀。阻转异构体手性轴的绝对构型是通过手性 ECD 光谱结合 TD-DFT 计算确定的。

  DOI：

  10.3390/molecules28073176