2‐[(E)‐2‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)ethenyl]‐1,3‐benzoxazole | 71907-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2‐[(E)‐2‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)ethenyl]‐1,3‐benzoxazole
• 英文别名: 3-(2',3',4'-Trimethoxy-styryl)-1,2-benzoxazol；2-(3,4,5-trimethoxy-trans-styryl)-benzooxazole；2-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 71907-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: QWLQRLBALXFDRK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-phenyl)-3ξ-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propenone (Z)-oxime 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2‐[(E)‐2‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)ethenyl]‐1,3‐benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Witczak,Z.; Krolikowska,M., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1033 - 1047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Anita Kónya-Ábrahám、Attila Kiss-Szikszai、Attila Bényei、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.3390/biom10101462

  日期：——

  Racemic chiral O,N-heterocycles containing 2-arylchroman or 2-aryl-2H-chromene subunit condensed with morpholine, thiazole, or pyrrole moieties at the C-3-C-4 bond were synthesized with various substitution patterns of the aryl group by the cyclization of cis- or trans-3-aminoflavanone analogues. The 3-aminoflavanone precursors were obtained in a Neber rearrangement of oxime tosylates of flavanones

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通
• Witczak,Z.; Krolikowska,M., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1033 - 1047
  作者：Witczak,Z.、Krolikowska,M.

  DOI：——

  日期：——