5-吡啶-2-基呋喃-2-羧酸乙酯 | 1035235-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-吡啶-2-基呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(pyridine-2-yl)-5-furan carboxylate
• 英文别名: 5-pyridin-2-ylfuran-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-pyridin-2-yl-2-furoate；Ethyl 5-(2-pyridyl)-2-furoate；ethyl 5-pyridin-2-ylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1035235-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BMWULFGVLQAVEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吡啶-2-基呋喃-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-pyridin-2-yl-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity

  摘要：

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20080171754A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-吡啶-2-基呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective oxidative Pd-catalysed coupling of alkylboronic acids with pyridin-2-yl-substituted heterocycles

  摘要：

  一共制备了19种烷基化杂环化合物（噻吩、苯并噻吩、吡咯、呋喃），产率为36-99％，使用各自的吡啶-2-基取代前体，利用烷基硼酸作为烷基化试剂，在氧化的Pd催化偶联反应中（Ag₂CO_{3>和2,6-二甲基-1,4-苯醌作为氧化剂）。}

  DOI：

  10.1039/c4cc10144h

文献信息

• A facile synthetic route for 2-pyridyl derivatives: direct preparation of a stable 2-pyridylzinc bromide and its copper-free and pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.004

  日期：2009.9

  Direct preparation of 2-pyridylzinc bromide has been developed. Interestingly, the subsequent coupling reactions with acid chlorides have been carried out without any transition metal catalyst. 2-Pyridylaryl compounds, symmetrical and unsymmetrical 2,2′-bipyridines were also successfully obtained from palladium-catalyzed coupling reactions of 2-pyridylzinc bromide under mild conditions.

  已经开发了直接制备2-吡啶基溴化锌的方法。有趣的是，随后与酰氯的偶联反应已经在没有任何过渡金属催化剂的情况下进行了。还可以从钯催化的2-吡啶基溴化锌在温和条件下的偶联反应中成功获得2-吡啶基芳基化合物，对称和不对称的2,2'-联吡啶。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• CERTAIN PYRAZOLINE DERIVATIVES WITH KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2125778A1

  公开（公告）日：2009-12-02
• US7795249B2
  申请人：——

  公开号：US7795249B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• [EN] CERTAIN PYRAZOLINE DERIVATIVES WITH KINASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] CERTAINS DÉRIVÉS DE PYRAZOLINE AVEC UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2008079277A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.
  [FR] La présente invention propose certains composés de pyrazoline qui s'utilisent en tant qu'inhibiteur des protéines kinases. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation des compositions dans le traitement de diverses maladies.