4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-ylamine | 727415-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-ylamine
• 英文别名: 4-methoxy-7-(oxan-4-yl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 727415-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: SSFOOHUISGUEAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-ylamine 、 2-溴-4-吡啶羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 77.0h， 以84%的产率得到2-bromo-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES DE BENZOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R为苯基，未取代或取代为卤素或-CH2N(CH3)(CH2)nOCH3，或为苄基，较低烷基，较低烷氧基，-(CH2)nOCH3，或为吡啶3-或4-基，未取代或取代为较低烷基，卤素，吗啉基，-(CH2)n-卤素，-(CH2)nOCH3，-(CH2)n-吗啉-4-基，或-(CH2)n吡咯烷-1-基；R1为苯基，未取代或取代为卤素，四氢吡喃-4-基，3,6-二氢-2H-吡喃-4-基或吗啉-4-基；n分别为1或2；以及其药学上可接受的酸盐，用于治疗与腺苷A2A受体相关的疾病。

  公开号：

  WO2004063177A1
• 作为产物：
  描述：

  [4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES DE BENZOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R为苯基，未取代或取代为卤素或-CH2N(CH3)(CH2)nOCH3，或为苄基，较低烷基，较低烷氧基，-(CH2)nOCH3，或为吡啶3-或4-基，未取代或取代为较低烷基，卤素，吗啉基，-(CH2)n-卤素，-(CH2)nOCH3，-(CH2)n-吗啉-4-基，或-(CH2)n吡咯烷-1-基；R1为苯基，未取代或取代为卤素，四氢吡喃-4-基，3,6-二氢-2H-吡喃-4-基或吗啉-4-基；n分别为1或2；以及其药学上可接受的酸盐，用于治疗与腺苷A2A受体相关的疾病。

  公开号：

  WO2004063177A1

文献信息

• Benzoxazol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040152702A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to compounds of formula 1 wherein R is phenyl, unsubstituted or substituted by halogen or —CH 2 N(CH 3 )(CH 2 ) n OCH 3 , or is benzyl, lower alkyl, lower alkoxy, —(CH 2 ) n OCH 3 , or is pyridin 3-or 4-yl, unsubstituted or substituted by lower alkyl, halogen, morpholinyl, —(CH 2 ) n -halogen, —(CH 2 ) n OCH 3 , —(CH 2 ) n -morpholin-4-yl, or —(CH 2 ) n -pyrrolidin- 1 -yl; R 1 is phenyl, unsubstituted or substituted by halogen, tetrahydropyran-4-yl, 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl or morpholin-4-yl; n is independently from each other 1 or 2; and to pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment of diseases related to the adenosine A 2A -receptor.

  本发明涉及式1的化合物，其中R为苯基，未取代或被氟代或—CH2N(CH3)(CH2)nOCH3取代，或为苄基，较低的烷基，较低的烷氧基，—(CH2)nOCH3，或为吡啶3-或4-基，未取代或被较低的烷基，卤素，吗啉基，—(CH2)n-卤素，—(CH2)nOCH3，—(CH2)n-吗啉-4-基，或—(CH2)n-吡咯烷-1-基取代；R1为苯基，未取代或被卤素，四氢吡喃-4-基，3,6-二氢-2H-吡喃-4-基或吗啉-4-基取代；n独立地为1或2；以及其药学上可接受的盐，用于治疗与腺苷A2A受体有关的疾病。
• BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1587799A1

  公开（公告）日：2005-10-26
• US6992083B2
  申请人：——

  公开号：US6992083B2

  公开（公告）日：2006-01-31
• [EN] BENZOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004063177A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R is phenyl, unsubstituted or substituted by halogen or -CH2N(CH3)(CH2)nOCH3, or is benzyl, lower alkyl, lower alkoxy, -(CH2)nOCH3, or is pyridin 3-or 4-yl, unsubstituted or substituted by lower alkyl, halogen, morpholinyl, -(CH2)n-halogen, -(CH2)nOCH3 -(CH2)n-morpholin-4-yl, or -(CH2)npyrrolidin-1-yl; R1 is phenyl, unsubstituted or substituted by halogen, tetrahydropyran-4-yl, 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl or morpholin-4-yl; n is independently from each other 1 or 2; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof for the treatment of diseases related to the adenosine A2A-receptor.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R为苯基，未取代或取代为卤素或-CH2N(CH3)(CH2)nOCH3，或为苄基，较低烷基，较低烷氧基，-(CH2)nOCH3，或为吡啶3-或4-基，未取代或取代为较低烷基，卤素，吗啉基，-(CH2)n-卤素，-(CH2)nOCH3，-(CH2)n-吗啉-4-基，或-(CH2)n吡咯烷-1-基；R1为苯基，未取代或取代为卤素，四氢吡喃-4-基，3,6-二氢-2H-吡喃-4-基或吗啉-4-基；n分别为1或2；以及其药学上可接受的酸盐，用于治疗与腺苷A2A受体相关的疾病。