ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)propionate | 63500-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)propionate
• 英文别名: ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)propanoate；Ethyl-2-(2-hydroxyphenyl)propionat
• CAS: 63500-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GRLANJXOCTZVRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Ethenylphenyl) ethyl carbonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  XTi(Oi-Pr)3(X = Cl, Oi-Pr)/2i-PrMgBr 试剂介导的分子内亲核酰基取代反应。从不饱和化合物有效合成官能化有机钛化合物

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，

  DOI：

  10.1021/ja953497z

文献信息

• (C ₆ F ₅ ) ₃ B Catalyzed Chemoselective and <i>ortho</i> ‐Selective Substitution of Phenols with α‐Aryl α‐Diazoesters
  作者：Zhunzhun Yu、Yongfeng Li、Jiameng Shi、Ben Ma、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201608937

  日期：2016.11.14

  The development of an efficient method for the site‐selective substitution of unprotected phenols has long been considered as an attractive but challenging task. Herein, we describe a highly chemo‐ and ortho‐selective substitution reaction of phenols with α‐aryl α‐diazoacetates with commercially available (C6F5)3B as the catalyst. This reaction proceeds under simple and mild conditions with high efficiency

  长期以来，人们一直认为开发一种有效的方法来对未保护的酚进行位点选择性取代是一项有吸引力的任务，但具有挑战性。本文中，我们描述了苯酚与α-芳基α-重氮乙酸酯的高度化学和邻位选择性取代反应，并以市售（C 6 F 5）3 B作为催化剂。该反应在简单温和的条件下以高效率进行，它具有广泛的底物范围，并且易于扩大规模。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC INHIBITORS OF KLK5<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES DE LA KLK5
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2022221526A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Disclosed are compounds of formulae (I) - (IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of kallikrein-related peptidase 5 (KLK5). Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant KLK5 activity activity, such as Netherton Syndrome.

  本发明涉及式(I)-(IV)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是卡利肯酶相关肽酶5（KLK5）的抑制剂。还提供了包含这种化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常KLK5活性引起的疾病或病状的方法，例如Netherton综合症。
• US4577025A
  申请人：——

  公开号：US4577025A

  公开（公告）日：1986-03-18
• Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by XTi(O-<i>i</i>-Pr)₃ (X = Cl, O-<i>i</i>-Pr)/2<i>i-</i>PrMgBr Reagent. Efficient Synthesis of Functionalized Organotitanium Compounds from Unsaturated Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Aleksandr Kasatkin、P. K. Zubaidha、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja953497z

  日期：1996.1.1

  readily generated by the reaction of Ti(O-i-Pr)4 or ClTi(O-i-Pr)3 with 2i-PrMgX, resulted in an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction to afford organotitanium compounds having a carbonyl functional group, in good to excellent yields. Thus, the treatment of alkyl alkynyl carbonates 2 or alkyl alkenyl carbonates 4 with 1 gave organotitanium compounds having a lactone and/or ester

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，