3-(1-naphthyl)anthranilic acid | 1318764-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-Amino-3-naphthalen-1-ylbenzoic acid
• CAS: 1318764-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: WSJWUSMMORNPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)anthranilic acid 、 6-((2R,6S)-2,6-二甲基吗啉代)吡啶-3-胺 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到3-(6-((2S,6R)-2,6-dimethylmorpholino)pyridin-3-yl)-8-(naphthalen-1-yl)quinazolin-4 (3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估结构修饰的异吲哚啉酮和喹唑啉酮衍生物作为刺猬蛋白通路抑制剂

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路与细胞事件的各个方面相关，例如整个胚胎发育和组织模式中的细胞迁移，增殖和分化。异常的Hh信号通路与许多人类癌症相关，包括基底细胞癌（BCC），髓母细胞瘤（MB），肺癌，前列腺癌和卵巢癌，因此它是癌症治疗中有希望的靶标。使用结构跳跃方法，我们设计了具有异吲哚啉酮或喹唑啉酮基团的新型Hh信号通路抑制剂，这些抑制剂已合成并在NIH3T3细胞中使用8xGli-萤光素酶（Gli-Luc）报告基因检测法进行了生物学评估。化合物9 – 11和14异吲哚啉酮支架具有中等的Hh抑制活性。而喹唑啉酮衍生物24，29，32，34，和35显示出良好的效力与亚微摩尔的IC 50值和模拟28显示纳摩尔IC 50值。尽管sonidegib对赋予vismodegib耐药性的Smo突变体显示出抑制作用的降低，但结构修饰的新化合物不仅具有Hh途径抑制作用的药效学特性，而且还保留了对耐药Smo突变体的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.040
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(1-naphthyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估结构修饰的异吲哚啉酮和喹唑啉酮衍生物作为刺猬蛋白通路抑制剂

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路与细胞事件的各个方面相关，例如整个胚胎发育和组织模式中的细胞迁移，增殖和分化。异常的Hh信号通路与许多人类癌症相关，包括基底细胞癌（BCC），髓母细胞瘤（MB），肺癌，前列腺癌和卵巢癌，因此它是癌症治疗中有希望的靶标。使用结构跳跃方法，我们设计了具有异吲哚啉酮或喹唑啉酮基团的新型Hh信号通路抑制剂，这些抑制剂已合成并在NIH3T3细胞中使用8xGli-萤光素酶（Gli-Luc）报告基因检测法进行了生物学评估。化合物9 – 11和14异吲哚啉酮支架具有中等的Hh抑制活性。而喹唑啉酮衍生物24，29，32，34，和35显示出良好的效力与亚微摩尔的IC 50值和模拟28显示纳摩尔IC 50值。尽管sonidegib对赋予vismodegib耐药性的Smo突变体显示出抑制作用的降低，但结构修饰的新化合物不仅具有Hh途径抑制作用的药效学特性，而且还保留了对耐药Smo突变体的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.040

文献信息

• Synthesis of 3-aryl-4-methyl-1,2-benzenedisulfonimides, new chiral Brønsted acids. A combined experimental and theoretical study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Lorenzo Di Bari、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo、Daniele Padula、Silvia Tabasso

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.127

  日期：2011.8

  a safe Brønsted acid in some acid-catalyzed organic reactions. With the design of new and chiral acid organocatalysts with the structure of 1,2-benzenedisulfonimide in mind, we herein propose a synthesis of 1,2-benzenedisulfonimide derivatives bearing an aryl group in the 3-position with good overall yields. The chirality of these compounds is due to the hindered rotation of the aryl group (atropisomerism)

  我们最近报道了在某些酸催化的有机反应中，催化量使用1,2-苯二磺酰亚胺作为安全的布朗斯台德酸。考虑到设计具有1，2-苯二磺酰亚胺结构的新型手性酸有机催化剂，我们在本文中提出了以良好的总收率合成在3位带有芳基的1，2-苯二磺酰亚胺衍生物。这些化合物的手性是由于芳基的旋转受阻（阻转异构）。我们解析了这些化合物之一的阻转异构体。
• US3989746A
  申请人：——

  公开号：US3989746A

  公开（公告）日：1976-11-02