Guanosin-dialdehyd | 61074-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Guanosin-dialdehyd
• 英文别名: Guanosine dialdehyde；(2R)-2-[(1R)-1-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-oxoethoxy]-3-hydroxypropanal
• CAS: 61074-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₅
• 分子量: 281.228
• InChiKey: YSMPETHKGOIUHM-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 Dowex resin (1x8, CH₃CO₂^-) 、 过碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Guanosin-dialdehyd
  参考文献：
  名称：

  Daunorubicin Derivatives Obtained from Daunorubicin and Nucleoside Dialdehydes

  摘要：

  Nucleoside dialdehydes were obtained by periodate oxidation of adenosine, cytidine, guanosine, uridine or 6-azauridine in the presence of Dowex (1x8; CH3COO-). Reductive alkylation of daunorubicin with these dialdehydes in the presence of NaBH3CN produced a series of 3'-deamino-3'-(4-morpholino)daunorubicin or 13-(R,S)-dihydrodaunorubicin derivatives, the latter being mixtures of two diastereomers at 13-C atom. The morpholino-daunorubicin derivatives containing nucleic base moieties are less cytotoxic than cyanomorpholino-daunorubicin, morpholino-daunorubicin and even than the parent antibiotic.

  DOI：

  10.1080/07328319708002524