(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-4-(2-naphthalen-1-ylacetyl)-3-phenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one | 1114985-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-4-(2-naphthalen-1-ylacetyl)-3-phenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one
• CAS: 1114985-52-2
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: MYUVSKUUFGDFFJ-WKJFVQFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-4-(2-naphthalen-1-ylacetyl)-3-phenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮的非对映选择性亲电子α-胺化：两种可能的酰肼非对映异构体的金属烯酸酯依赖性合成

  摘要：

  已经实现了在烯醇化胺反应下用于合成两种α-肼基酰基非对映异构体的补充方法。使用六甲基二甲硅烷基氨基钾（KHMDS）和六甲基二甲硅烷基锂（LHMDS）处理芳基取代的樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮时，两种异构体均具有很高的化学产率和很高的立体选择性（高达> 95：5 dr ），分别加入偶氮二羧酸二叔丁酯。可以在温和条件下进行的无损手性助剂的除去，提供了具有高对映体比率的酰肼醇。讨论了反应的面部立体选择性和立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.003
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 、 7,7-dimethyl-2'-phenyl-pyrazol-3'-one-bicyclo[2.2.1]heptane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-4-(2-naphthalen-1-ylacetyl)-3-phenyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮的非对映选择性亲电子α-胺化：两种可能的酰肼非对映异构体的金属烯酸酯依赖性合成

  摘要：

  已经实现了在烯醇化胺反应下用于合成两种α-肼基酰基非对映异构体的补充方法。使用六甲基二甲硅烷基氨基钾（KHMDS）和六甲基二甲硅烷基锂（LHMDS）处理芳基取代的樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮时，两种异构体均具有很高的化学产率和很高的立体选择性（高达> 95：5 dr ），分别加入偶氮二羧酸二叔丁酯。可以在温和条件下进行的无损手性助剂的除去，提供了具有高对映体比率的酰肼醇。讨论了反应的面部立体选择性和立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.003

文献信息

• Diastereoselective electrophilic α-amination of camphor N1-acyl N2-phenylpyrazolidinones: the metal enolate-dependent synthesis of two possible hydrazide diastereomers
  作者：Chin-Sheng Chao、Chung-Kai Cheng、Ssu-Hsien Li、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.003

  日期：2009.1

  Complementary approaches under enolate amination reactions for the synthesis of both α-hydrazidoacyl diastereomers have been achieved. Both isomers are obtained with high to excellent chemical yields and high stereoselectivities (up to >95:5 dr) when aryl-substituted camphor N1-acyl N2-phenylpyrazolidinone was treated with potassium hexamethyldisilylamide (KHMDS) and lithium hexamethyldisilylamide

  已经实现了在烯醇化胺反应下用于合成两种α-肼基酰基非对映异构体的补充方法。使用六甲基二甲硅烷基氨基钾（KHMDS）和六甲基二甲硅烷基锂（LHMDS）处理芳基取代的樟脑N 1-酰基N 2-苯基吡唑烷二酮时，两种异构体均具有很高的化学产率和很高的立体选择性（高达> 95：5 dr ），分别加入偶氮二羧酸二叔丁酯。可以在温和条件下进行的无损手性助剂的除去，提供了具有高对映体比率的酰肼醇。讨论了反应的面部立体选择性和立体化学过程。