13-(bis(1-phenylethyl)amino)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] [1,5]diazocine | 1367372-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(bis(1-phenylethyl)amino)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] [1,5]diazocine
• 英文别名: N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-17-amine
• CAS: 1367372-16-4；1369385-35-2
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃
• 分子量: 445.607
• InChiKey: UANYMTADLBZONA-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到13-(bis(1-phenylethyl)amino)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] [1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过甲醇桥与羰基化合物的交换从Tröger碱合成新衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过在TiCl 4或POCl 3的存在下与rac- Tröger碱衍生物的甲醇桥与羰基化合物进行交换反应来制备新的Tröger碱衍生物。使用手性（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺作为羰基化合物可得到相应的亚甲基Tröger碱衍生物，其非对映体比例高达77:23。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.009

文献信息

• Synthesis of new derivatives from a Tröger base via exchange of the methano bridge with carbonyl compounds
  作者：Mariappan Periasamy、Sundaram Suresh、Sakilam Satishkumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.009

  日期：2012.1

  method has been developed for the preparation of new Tröger base derivatives by an exchange reaction with the methano bridge of rac-Tröger base derivatives with carbonyl compounds in the presence of TiCl4 or POCl3. The use of chiral (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide as a carbonyl compound gave the corresponding methano Tröger base derivatives with the diastereomeric ratios of up to 77:23.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过在TiCl 4或POCl 3的存在下与rac- Tröger碱衍生物的甲醇桥与羰基化合物进行交换反应来制备新的Tröger碱衍生物。使用手性（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺作为羰基化合物可得到相应的亚甲基Tröger碱衍生物，其非对映体比例高达77:23。